Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

Study on macrocyclization on acetylene-based benzoxazine dimer

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

การศึกษาปฏิกิริยาการเกิดสารวงแหวนของเบนซอกซาซีนไดเมอร์ที่มีหมู่อะเซทิลีน

Year (A.D.)

2012

Document Type

Thesis

First Advisor

Suwabun Chirachanchai

Faculty/College

The Petroleum and Petrochemical College (วิทยาลัยปิโตรเลียมและปิโตรเคมี)

Degree Name

Master of Science

Degree Level

Master's Degree

Degree Discipline

Polymer Science

DOI

10.58837/CHULA.THE.2012.2007

Abstract

Up to the present, our group has succeeded in showing a unique benzoxazine chemistry of which the ring opening reaction terminates when the dimer is formed. Acetylene-based benzoxazine dimers, which a reactive alkyne exists at the aza group, are unique compound since their macrocycles can lead to polymers containing benzoxazine macrocycles. In this work, the macrocyclizations between acetylene-based benzoxazine dimers with diacidchlorides under heterogeneous. homogeneous and interfacial polycondensation are focused. In case of heterogeneous reaction, benzoxazine dimer with terephthaloyl dichloride provides only [2+1] linear oligoester whereas the homogeneous reaction and interfacial polycondensation give [2+2) macrocycle and [2+1] linear oligoester. By changing diacidchloride to aliphatic one, adipoyl dichloride, [1+1] macrocycle and [2+1] linear oligoester are obtained. Although theoretically, various compounds can be obtained from the macrocyclization, the present work demonstrates a simple and selective reaction to result only two types of the compounds, i.e. [2+1] linear oligoester and [1+1] or [2+2] macrocycles.

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

จนถึงปัจจุบัน กลุ่มวิจัยของเราประสบความสำเร็จในการเสนอองค์ความรู้ใหม่เกี่ยวกับ การศึกษาปฏิกิริยาการเปิดวงแหวนของเบนซอกซาซีน ซึ่งปฏิกิริยานี้สามารถสิ้นสุดปฏิกิริยาได้ด้วยตนเอง และให้ไดเมอร์เป็นผลผลิต เบนซอกซาซีนไดเมอร์ที่มีหมู่อะเซทิลีนบนตำแหน่งอะซา ซึ่งเป็นหมู่ที่ไวต่อการเกิดปฏิกิริยาเป็นสารที่มีความพิเศษ เนื่องจาก สารวงแหวนของเบนซอกซาซีนไดเมอร์ที่มีหมู่อะเซทิลีนนั้น สามารถนำไปสู่พอลิเมอร์ที่เชื่อมต่อกับสารวงแหวนของเบนซอกซาซีนได้ วิทยานิพนธ์ฉบับนี้จึงมุ่งเน้นไปที่การศึกษาปฏิกิริยาการเกิดสารวงแหวนระหว่าง เบนซอกซาซีนไดเมอร์ที่มีหมู่อะเซทิลีนและไดแอสิดคลอไรด์ ภายใต้ปฏิกิริยาเนื้อผสม, ปฏิกิริยาเนื้อเดียว และปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซซันแบบควบแน่นระหว่างผิวหน้า ในกรณีของปฏิกิริยาเนื้อผสมของเบนซอกซาซีนไดเมอร์ที่มีหมู่อะเซทิลีนและเทเรพธาลโลอิล ไดคลอไรด์สามารถให้ [2+1] เอสเทอร์โอลิโกเมอร์แบบเส้นตรง ในขณะที่ปฏิกิริยาเนื้อเดียวและปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซซัน แบบควบแน่นระหว่างผิวหน้าให้ [2+2] สารวงแหวน และ [2+1] เอสเทอร์โอลิโกเมอร์แบบเส้นตรง นอกจากนี้ยังพบว่าการเปลี่ยนชนิดของไดแอสิดคลอไรด์เป็นอะดิพออิลไดคลอไรด์สามารถเกิด [1+1] สารวงแหวน และ [2+1] เอสเทอร์โอลิโกเมอร์แบบเส้นตรง ถึงแม้ว่าตามทฤษฎีแล้ว ปฏิกิริยาการเกิดสารวงแหวนสามารถให้ผลผลิตที่หลากหลาย แต่ในงานวิจัยนี้เราแสดงให้เห็นถึง ปฏิกิริยาที่ง่ายและจำเพาะ ซึ่งให้ผลผลิตแค่สองชนิด ได้แก่ [2+1] เอสเทอร์โอลิโกเมอร์แบบเส้นตรง และ [2+2] สารวงแหวน หรือ [1+1] สารวงแหวน

Link to Full Text

Share

COinS