Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

Copper catalyzed aromatization of conjugated and skipped dienes

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

แอโรแมไทเซชันของคอนจูเกตและสคิปไดอีนที่เร่งปฏิกิริยาด้วยคอปเปอร์

Year (A.D.)

2011

Document Type

Thesis

First Advisor

Warinthorn Chavasiri

Faculty/College

Faculty of Science (คณะวิทยาศาสตร์)

Degree Name

Master of Science

Degree Level

Master's Degree

Degree Discipline

Chemistry

DOI

10.58837/CHULA.THE.2011.1170

Abstract

This research aims to develop a new and efficient catalytic system for aromatization of conjugated and skipped dienes. A system consisting of CuCl2 as a catalyst coupled with tert-butylhydroperoxide as an oxidant. Various parameters including type of ligands, solvent, temperature and reaction time display significant effects on the efficiency of the reaction. Skipped dienes such as -terpinene and 9,10-dihydroanthracene could be aromatized in high yields at room temperature in 5 minutes. On the other hand, conjugated dienes such as α-terpinene, 9,10-dihydrophenanthrene and 1,2-dihydronaphthalene needed more severe conditions or longer reaction time to produce high yield of their corresponding aromatized products. In addition, CuCl2-TBHP also gave moderate yield of aromatized product of heterocyclic such as indoline. Further application of this catalytic system could be utilize for aromatization of zingiberene to its corrresponding product, curcumene which possessed many bioactivities.

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

งานวิจัยนี้มุ่งศึกษาหาระบบตัวเร่งปฏิกิริยาใหม่สำหรับแอโรแมไทเซชันของสคิปและคอนจูเกตไดอีนที่มีประสิทธิภาพ ระบบนี้ประกอบด้วยเกลือคอปเปอร์ (II) คลอไรด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาร่วมกับเทอร์เชียรีบิวทิลไฮโดรเปอร์ออกไซด์เป็นตัวออกซิไดซ์ ตัวแปรหลายชนิดที่ส่งผลต่อประสิทธิภาพของปฏิกิริยา เช่น ชนิดของลิแกนด์, ตัวทำละลาย, อุณหภูมิและเวลาที่ใช้ในการทำปฏิกิริยา สคิปไดอีน เช่น แกมมาเทอร์ไพนีนและ 9,10-ไดไฮโดรแอนทราซีนสามารถเกิดปฏิกิริยาแอโรแมไทเซชันได้ดีและให้ผลิตภัณฑ์ในปริมาณสูงที่อุณหภูมิห้องภายในเวลา 5 นาที ในทางตรงกันข้าม คอนจูเกตไดอีน เช่น แอลฟาเทอร์ไพนีน 9,10-ไดไฮโดรฟีแนนทรีนและ 1,2-ไดไฮโดรแนฟทาลีน ต้องใช้ภาวะที่รุนแรงกว่าและเวลาในการทำปฏิกิริยาที่นานกว่า ยิ่งไปกว่านั้น CuCl2-TBHP ยังให้ผลผลิตปานกลางของผลิตภัณฑ์ของสารเฮเทอโรไซคลิก เช่น อินโดลีน ระบบตัวเร่งปฏิกิริยานี้ยังประยุกต์ได้สำหรับแอโรแมไทเซชันของซิงจิเบอรีนเปลี่ยนเป็นสารที่สอดคล้องกัน คือ เคอร์คิวมีน ซึ่งมีฤทธิ์ทางชีวภาพหลายประเภท

Link to Full Text

Share

COinS