Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

การขยายขนาดการสังเคราะห์ไซโคลเด็กซ์ทรินเชื่อมกับไคโตซาน

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

Scale-up of chitosan - grafted cyclodextrin synthesis

Year (A.D.)

2015

Document Type

Thesis

First Advisor

อภินันท์ สุทธิธารธวัช

Faculty/College

Faculty of Engineering (คณะวิศวกรรมศาสตร์)

Degree Name

วิศวกรรมศาสตรมหาบัณฑิต

Degree Level

ปริญญาโท

Degree Discipline

วิศวกรรมเคมี

DOI

10.58837/CHULA.THE.2015.1200

Abstract

ไซโคลเด็กซ์ทรินเชื่อมกับไคโตซานเป็นตัวพาที่ได้รับการพัฒนาเพื่อใช้ในระบบนำส่งยา ซึ่งสามารถประยุกต์ใช้ได้หลายด้าน โดยสังเคราะห์จากพาราโทลูอีนซัลโฟนิลไซโคลเด็กซ์ทรินและ ไคโตซานภายใต้สภาวะกรดและแยกสารให้บริสุทธิ์ด้วยเทคนิคไดอะไลซิส อย่างไรก็ตามการสังเคราะห์ดังกล่าวยังคงจำกัดอยู่ภายในห้องปฏิบัติการเท่านั้น ในงานวิจัยนี้จึงศึกษาผลกระทบจากสภาวะในการสังเคราะห์ อันได้แก่ อัตราส่วน จำนวนโมลของไคโตซานต่อพาราโทลูอีนซัลโฟนิลไซโคลเด็กซ์ทริน อุณหภูมิการเกิดปฏิกิริยาและเวลาการเกิดปฏิกิริยาในระดับห้องปฏิบัติการ 250 มิลลิลิตรและศึกษาการขยายขนาดในระดับ 2 ลิตรและ 10 ลิตร ตามลำดับ วิเคราะห์ร้อยละการแทนที่ของเบต้าไซโคลเด็กซ์ทรินบนสายโซ่ไคโตซาน (The degree of N-substitution, DS) ด้วยเครื่องนิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนท์สเปกโตสโกปี (nuclear magnetic resonance, NMR) พบว่าร้อยละการแทนที่ของเบต้าไซโคลเด็กซ์ทรินบนสายโซ่ไคโตซานมีค่าเพิ่มขึ้นเมื่อโมลของพาราโทลูอีนซัลโฟนิลไซโคลเด็กซ์ทรินมีค่าเพิ่มขึ้น อุณหภูมิสูงขึ้นในช่วง 75-95 องศาเซลเซียสและมีค่าลดลงเมื่ออุณหภูมิมากกว่า 95 องศาเซลเซียส ส่วนเวลาการเกิดปฏิกิริยาพบว่าร้อยละการแทนที่ของเบต้าไซโคลเด็กซ์ทรินบนสายโซ่ไคโตซานมีค่าเพิ่มขึ้นตามเวลาที่มากขึ้นเช่นกัน ผู้วิจัยพบว่าความเร็วรอบในการปั่นกวน 450 รอบต่อนาทีเป็นความเร็วรอบที่เหมาะสมที่สุดในการสังเคราะห์ไซโคลเด็กซ์ทรินเชื่อมกับไคโตซานในเครื่องปฏิกรณ์ขนาด 2 ลิตร ซึ่งร้อยละการแทนที่ของเบต้าไซโคลเด็กซ์ทรินบนสายโซ่ไคโตซานมีค่าเท่ากับในระดับห้องปฏิบัติการ การศึกษาอัตราส่วนการขยายขนาดที่ใช้ขยายขนาดจากเครื่องปฏิกรณ์ขนาด 2 ลิตรเป็น 10 ลิตร พบว่าเมื่อกำหนดให้สัมประสิทธิ์การถ่ายโอนความร้อนคงที่ส่งผลให้ร้อยละการแทนที่ของเบต้าไซโคลเด็กซ์ทรินบนสายโซ่ไคโตซานมีค่าใกล้เคียงกับในระดับห้องปฏิบัติการและในเครื่องปฏิกรณ์ขนาด 2 ลิตร ส่วนการแยกสารให้บริสุทธิ์พบว่าสามารถการใช้ระบบกรองเมมเบรนแทนที่เทคนิคไดอะไลซิสได้เพื่อลดระยะเวลาและความยุ่งยากในการกำจัดสารละลายและผลิตภัณฑ์ข้างเคียง

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

Cyclodextrin grafted with chitosan (CD-g-CS) is a great combination particle that can be extensively used in many applications. The CD-g-CS is synthesized from tolusulfonyl beta-cyclodextrin (TsCD) and chitosan (CS). The reaction in laboratory scale took place under acidic condition and then was removed impurity by dialysis. The reaction process needs to scaled-up from 250 mL round bottom flask to 2 L and 10 L stirred-tank reactor. Different factors affecting synthesis of CD-g-CS were studied in laboratory scale whether mole ratio of TsCD, reaction temperature and reaction time. The degree of N-substitution (%DS) was determined by using 1H NMR spectroscopy depending on the number of TsCD per primary amino group of chitosan. The results showed that the %DS increased with an increased in mole ratio of TsCD and also increased with the raising reaction temperature from 75 to 95 °C. However, it decreased when the temperature was over 95 °C. Moreover %DS has increased with reaction time from 16 to 48 h. The optimum impeller impeller speed in 2 L reactor was 450 rpm. The constant heat transfer coefficient was successfully used as scale up factor in 10 L reactor. In the purification process, the membrane filtration was applied instead of dialysis technique in laboratory scale.

Link to Full Text

Share

COinS