Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

Cholinesterase and Beta-Amyloid aggregation inhibitors from flowers of indian devil tree alstonia scholaris L.R. Br.

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

สารยับยั้งโคลีนเอสเทอเรสและสารยับยั้งการเกาะกลุ่มของบีตาแอไมลอยด์จากดอกพญาสัตบรรณ alstonia scholaris L. R. Br.

Year (A.D.)

2016

Document Type

Thesis

First Advisor

Pattara Thiraphibundet

Faculty/College

Faculty of Science (คณะวิทยาศาสตร์)

Degree Name

Master of Science

Degree Level

Master's Degree

Degree Discipline

Chemistry

DOI

10.58837/CHULA.THE.2016.1426

Abstract

Six compounds were isolated from the flower extract of Alstonia scholaris by column chromatoghaphy. The chemical structures of all isolated compounds were elucidated by NMR analysis as α-amyrin acetate (1), stigmasterol (2), betulin (3), ursolic acid (4), β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (5) and nareline (6). These compounds were further evaluated for their anti-cholinesterase, anti-amyloid aggregation and anti-lipid peroxidation activities. The IC₅₀ values toward acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase of these isolated compounds were in the range of 0.070 -0.231 and 0.282-0.721 mM, respectively. Alkaloid 6 showed the highest inhibition toward both enzymes. Moreover, α-mangostin showed the acetylcholinesterase synergistic effect with compound 5. All five triterpenoids (1-5) displayed low anti-amyloid aggregation and anti-lipid peroxidation activities. Alkaloid 6 exhibited moderate amyloid aggregation inhibition with 28.1% at the final concentrations of 100 µM and showed low anti-lipid peroxidation activity.

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

แยกสารได้ 6 ชนิดจากสิ่งสกัดส่วนดอกของต้นพญาสัตบรรณด้วยคอลัมน์โครมาโทกราฟี พิสูจน์โครงสร้างทางเคมีของสารที่แยกได้ด้วยเทคนิค เอ็น เอ็ม อาร์ สเปกโทรสโกปี พบว่าสารทั้ง 6 ชนิด คือ α-amyrin acetate (1), stigmasterol (2), betulin (3), ursolic acid (4), β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (5) และ nareline (6) จากนั้นนำสารเหล่านี้ไปทดสอบฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์โคลีนเอสเทอเรส ฤทธิ์ยับยั้งการเกาะกลุ่มของเบตาแอไมลอยด์และฤทธิ์ยับยั้งการเกิดเปอร์ออกซิเดชันของไขมัน พบว่าค่าความเข้มข้นในการยับยั้งเอนไซม์แอซีทิลโคลีนเอสเทอเรสและบิวทิริลโคลีนเอสเทอเรสที่ร้อยละ 50 อยู่ในช่วง 0.070-0.231 และ 0.282-0.721 มิลลิโมลาร์ ตามลำดับ อัลคาลอยด์ 6 มีฤทธิ์ในการยังยั้งต่อทั้งสองเอนไซม์ที่สูงที่สุด นอกจากนี้ได้ผสม α-mangostin กับสาร 5เพื่อศึกษาฤทธิ์เสริมกันต่อแอซีทิลโคลีนเอสเทอเรส ไตรเทอร์พีนอยด์ทั้ง 5 ชนิด มีฤทธิ์ระดับต่ำในการยับยั้งการเกาะกลุ่มของเบตาแอไมลอยด์และการยับยั้งการเกิดเปอร์ออกซิเดชันของไขมัน อัลคาลอยด์ 6 มีฤทธิ์ปานกลางในการยับยั้งการเกาะกลุ่มของเบตาแอไมลอยด์ด้วยค่า 28.1 เปอร์เซ็นต์ ที่ความเข้มข้นสุดท้าย 100 ไมโครโมลาร์และมีฤทธิ์ต่ำในการยับยั้งการเกิดเปอร์ออกซิเดชันของไขมัน

Link to Full Text

Share

COinS