Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

Pyrenyl truxenes as materials in organic light-emitting diodes

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

ไพรีนิลทรุกซีนสำหรับเป็นวัสดุในไดโอดอินทรีย์เปล่งแสง

Year (A.D.)

2015

Document Type

Thesis

First Advisor

Paitoon Rashatasakhon

Faculty/College

Faculty of Science (คณะวิทยาศาสตร์)

Degree Name

Master of Science

Degree Level

Master's Degree

Degree Discipline

Petrochemistry and Polymer Science

DOI

10.58837/CHULA.THE.2015.1065

Abstract

A new series of truxene derivatives with different numbers of dipyrenylcarbazole substituents have been synthesized via C-N cross-coupling. The Cu-catalyzed C-N coupling between the iodinated truxene core and dipyrenylcarbazole thus provides the target molecules (1-3) which are characterized by 1H-NMR, 13C-NMR and MALDI-TOF mass spectroscopy. These compounds emitted in the blue region (lem= 421 to 423 nm) and showed excellent thermal stabilities (Td10% above 440°C) suitable for application in optoelectronic devices. All compounds were used as hole-transporting non-doped emitters and BCP as a hole blocking layer in the OLEDs with the structure of ITO/PEDOT:PSS/1–3/BCP/LiF:Al. All devices emitted deep blue color according to the CIE coordinates (CIE, x= 0.15, y= 0.10 to 0.19) with high luminance efficiencies as compared to the reference device using NPB. Among the three materials, compound 2 could give lead to the best device performance with high maximum brightness of 8,001 cd/m2 at 9.6 V and turn-on voltage (Von) at 3.4 V. In addition, the hole-transport properties of these compounds compared with the commercial standard NPB were investigated using devices configuration of ITO/PEDOT:PSS/1–3/Alq3/LiF:Al. All devices displayed a bright green emission of Alq3 (lem= 512 to 517 nm, CIE 0.26, 0.50). Their ability as HTL for green OLEDs was comparable to a common hole-transporter NPB. The device based on 2 exhibited the best performance with highest maximum brightness of 44,773 cd/m2 at 10.8 V and turn-on voltage (Von) at 2.8 V.

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

อนุพันธ์ทรุกซีนชนิดใหม่ที่มีจำนวนหมู่แทนที่ของไดไพรีนิลคาร์บาโซลต่างกันได้ถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยปฏิกิริยา C-N ครอสคัปปลิงระหว่างแกนกลางไอโอโดทรุกซีน และไดไพรีนิลคาร์บาโซล โมเลกุลเป้าหมาย (1-3) ที่สังเคราะห์ได้พิสูจน์ทราบเอกลักษณ์ด้วยเทคนิค 1H-NMR, 13C-NMR และ MALDI-TOF mass spectroscopy สารประกอบเหล่านี้คายแสงในช่วงสีฟ้า (ความยาวคลื่นของการคายพลังงานแสงสูงสุด 421 ถึง 423 นาโนเมตร) และมีความเสถียรทางความร้อนที่ดีเยี่ยม (อุณหภูมิการสลายตัวที่ 10% สูงกว่า 440 องศาเซลเซียส) เหมาะสำหรับการประยุกต์ใช้ในอุปกรณ์ทางอิเล็กทรอนิกส์ สารประกอบทั้งหมดถูกนำไปใช้เป็นชั้นสารเรืองแสงและใช้ BCP เป็นชั้นสารบล็อกประจุบวกในอุปกรณ์ไดโอดเรืองแสงอินทรีย์ที่มีโครงสร้างเป็น ITO/PEDOT:PSS/1–3/BCP/LiF:Al อุปกรณ์ที่ได้ทั้งหมดเปล่งแสงในช่วงสีน้ำเงิน ตามมาตรฐานการส่องสว่าง CIE (CIE, x= 0.15, y= 0.10 ถึง 0.19) ด้วยประสิทธิภาพความสว่างสูงเมื่อเทียบกับอุปกรณ์อ้างอิงที่ใช้ NPB ระหว่างโมเลกุลทั้งสาม พบว่าอุปกรณ์ที่ใช้สาร 2 แสดงประสิทธิภาพที่ดีสุด โดยให้ค่าความสว่างสูงสุดอยู่ที่ 8,001 แคนเดลาต่อตารางเมตร ที่ 9.6 โวลต์ และค่าศักย์ไฟฟ้าเริ่มต้นที่ 3.4 โวลต์ นอกจากนี้ยังมีการศึกษาสมบัติการส่งผ่านประจุบวกของสารประกอบเหล่านี้เทียบกับสารมาตรฐานเชิงการค้าNBP ได้ถูกตรวจสอบ โดยใช้ Alq3 เป็นชั้นเปล่งแสงที่มีโครงสร้างเป็น ITO/PEDOT:PSS/1–3/Alq3/LiF:Al อุปกรณ์ทั้งหมดเปล่งแสงในช่วงสีเขียวของ Alq3 (ความยาวคลื่นของการคายพลังงานแสงสูงสุด = 512 ถึง 517 นาโนเมตร, CIE 0.26, 0.50) ความสามารถในการส่งผ่านประจุบวกของสารเหล่านี้เทียบเท่ากับ NPB โดยอุปกรณ์ที่ใช้สาร 2 แสดงประสิทธิภาพที่ดีที่สุด ให้ค่าความสว่างสูงสุดอยู่ที่ 44,773 แคนเดลาต่อตารางเมตร ที่ 10.8 โวลต์ และค่าศักย์ไฟฟ้าเริ่มต้น 2.8 โวลต์

Link to Full Text

Share

COinS