Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

SYNTHESIS OF CONJUGATED MICROPOROUS POLYMER FROM NEW THIOPHENE DERIVATIVES

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

การสังเคราะห์คอนจูเกตพอลิเมอร์ที่มีรูพรุนขนาดเล็กจากอนุพันธ์ไทโอฟีนชนิดใหม่

Year (A.D.)

2014

Document Type

Thesis

First Advisor

Yongsak Sritana-anant

Faculty/College

Faculty of Science (คณะวิทยาศาสตร์)

Degree Name

Doctor of Philosophy

Degree Level

Doctoral Degree

Degree Discipline

Chemistry

DOI

10.58837/CHULA.THE.2014.882

Abstract

Four brominated thiophene derivatives: (5,7-dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methanol (compound 29), (5,7-Dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate (compound 30), (5,7-dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methyl 2-chloroacetate (compound 32) and (±)-1,3-Dibromo-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e]thieno[3,4-b][1,4]dioxine (compound 37) were a group of monomers that could undergo solid state polymerization. The reactions of compound 29 and 30 were more facile than DBEDOT, although the SSP of compound 37 required higher temperature. Polymers of compound 29, 30 and 37 show higher conductivity than PEDOT. Three derivatives of linked multithiophenes: Bis((2,3-dihydrothieno[3,4-b]dioxin-2-yl)methyl) [1',4']benzene dicarboxylate, Bis((2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2yl)methyl)malonate and Tris((2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methyl) benzene-1,3,5-tricarboxylate were prepared. They could be turned into the corresponding polymers by chemical polymerizations. The conductivity data indicated that they were relatively poor conductors. However, incorporating 5% of Poly (bis((2,3-dihydrothieno[3,4-b]dioxin-2-yl)methyl) [1',4']benzene dicarboxylate) into PEDOT did not alter electrical conductivity and morphology of PEDOT, but significantly increased the surface area and turned the polymer mixture into a porous conductive material.

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

อนุพันธ์ของไทโอฟีน 4 ชนิด ได้แก่ (5,7-ไดโบรโม-2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-บี[1,4]ไดออกซิน-2-อิล)เมทานอล (สารหมายเลข 29), (5,7-ไดโบรโม-2,3-ไดไฮโดรไทอีโน [3,4-บี][1,4]ไดออกซิน-2-อิล)เมทิล 4-เมทิลเบนซีนซัลโฟเนต (สารหมายเลข 30), (5,7-ไดโบรโม-2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-บี][1,4]ไดออกซิน-2-อิล)เมทิล 2-คลอโรอะซีเตต (สารหมายเลข 32) และ (±)-1,3-ไดโบรโม-4a,5,6,7,8,8a-เฮกซะไฮโดรเบนโซ[อี]ไทอีโน [3,4-บี][1,4]ไดออกซิน (สารหมายเลข 37) ถือเป็นโมโนเมอร์กลุ่มหนึ่งที่สามารถเกิดเป็นพอลิเมอร์ในวัฏภาคของแข็งได้ โดยปฏิกิริยาของพอลิเมอร์ในกลุ่มนี้สามารถเกิดได้ว่องไวกว่า 2,5-ไดโบรโม-3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน แม้ว่าสารหมายเลข 37 จะต้องการอุณหภูมิที่สูงกว่าในการเกิดปฏิกิริยา ซึ่งพอลิเมอร์ของสารหมายเลข 29, 30 และ 37 แสดงค่าการนำไฟฟ้าที่สูงกว่าพอลิ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน ส่วนอนุพันธ์ของไทโอฟีน 2 หน่วยหรือมากกว่าที่ถูกเชื่อมเข้าด้วยกันได้แก่ บิส((2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-บี]ไดออกซิน-2-อิล)เมทิล) [1',4']เบนซีน ไดคาร์บอกซีเลต, บิส((2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-บี][1,4]ไดออกซิน-2-อิล)เมทิล)มาโลเนต และ ทริส((2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-บี][1,4]ไดออกซิน-2-อิล)เมทิล) เบนซีน-1,3,5-ไทรคาร์บอกซีเลต ซึ่งถูกเตรียมขึ้น สามารถถูกเปลี่ยนเป็นพอลิเมอร์ได้โดยกระบวนการทางเคมี จากค่าการนำไฟฟ้า สารในกลุ่มนี้เป็นตัวนำไฟฟ้าที่ไม่ดีนัก อย่างไรก็ตามการผสม พอลิบิส((2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-บี]ไดออกซิน-2-อิล)เมทิล) [1',4']เบนซีน ไดคาร์บอกซีเลต 5% เข้ากับ พอลิ 3,4-เอทีลีนไดออกซีไทโอฟีนไม่ได้ทำให้สมบัติในการนำไฟฟ้าหรือลักษณะโครงสร้างของพอลิเมอร์ดังกล่าวเกิดการเปลี่ยนแปลง แต่สามารถเพิ่มพื้นที่ผิวของพอลิเมอร์ได้อย่างเห็นได้ชัดและทำให้พอลิเมอร์ผสมดังกล่าวเป็นวัสดุมีรูพรุนได้

Link to Full Text

Share

COinS