Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)
Preparation of glycerol monoester using triphenylphosphine and halogenating reagents
Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)
การเตรียมกลีเซอรอลโมโนเอสเทอร์โดยใช้ไทรเฟนิลฟอสฟีนและแฮโลจีเนทิงรีเอเจนต์
Year (A.D.)
2008
Document Type
Thesis
First Advisor
Warinthorn Chavasiri
Faculty/College
Faculty of Science (คณะวิทยาศาสตร์)
Degree Name
Master of Science
Degree Level
Master's Degree
Degree Discipline
Petrochemistry and Polymer Science
DOI
10.58837/CHULA.THE.2008.1165
Abstract
The preparation of glycerol monoester by esterification of carboxylic acids with 1,2-O-isopropylideneglycerol using triphenylphosphine and halogenating agents was studied. The effects of type of halogenating agents, amount of reagents, amount of PPh3, amount of 1,2-O-isopropylideneglycerol, solvent system and reaction time were investigated to optimize the reaction conditions. Ethyl trichloroacetate as a combination with triphenylphosphine was a good reagent for the preparation of (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl benzoate from benzoic acid and 1,2-O-isopropylideneglycerol in dichloromethane at reflux temperature within 5 hours, the product yield is 84%. This reaction worked well for all selected carboxylic acids: i.e. saturated carboxylic acid, unsaturated carboxylic acid and aromatic carboxylic acid. The deprotection of (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl benzoate using hydrochloric acid to transform to 2,3-dihydroxypropyl-1-benzoate was accomplished, the product yield is 94%. This new methodology to prepare the glycerol monoester gave high product yield under mild and acid free condition.
Other Abstract (Other language abstract of ETD)
ศึกษาวิธีการเตรียมกลีเซอรอลโมโนเอสเทอร์ ด้วยปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของกรดคาร์บอกซิลิกกับ 1,2-โอ-ไอโซโพรพิลิดีนกลีเซอรอล โดยใช้ไทรเฟนิลฟอสฟีนและแฮโลจีเนทิงเอเจนต์ ได้หาผลของชนิดของแฮโลจิเนตทิงเอเจนต์ ปริมาณของรีเอเจนต์ ปริมาณของไทรเฟนิลฟอสฟีน ปริมาณของ 1,2-โอ-ไอโซโพรพิลิดีนกลีเซอรอล ระบบของตัวทำละลายและเวลาในการทำปฏิกิริยา เพื่อได้ภาวะที่เหมาะสม พบว่าเอทิลไทรคลอโรแอซีเทตร่วมกับไทรเฟนิลฟอสฟีน เป็นรีเอเจนต์ที่ดีสำหรับการเตรียม (2,2-ไดเมทิล-1,3-ไดออกโซเลน-4-อิล) เมทิล เบนโซเอต จากกรดเบนโซอิกและ 1,2-โอ-ไอโซโพรพิลิดีนกลีเซอรอล ในไดคลอโรมีเทนที่อุณหภูมิรีฟลักซ์เป็นเวลา 5 ชั่วโมง ได้ปริมาณผลิตภัณฑ์ 84% ปฏิกิริยานี้ใช้ได้ดีกับกรดคาร์บอกซิลิกทุกชนิดที่เลือก เช่น กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว กรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว และกรดคาร์บอกซิลิกแอโรมาทิก สามารถดีโพรเทกชันผลิตภัณฑ์ตัวอย่างโดยใช้กรดไฮโดรคลอริก เพื่อเปลี่ยน (2,2-ไดเมทิล-1,3-ไดออกโซแลน-4-อิล)เมทิล เบนโซเอต ไปเป็น 2,3-ไดไฮดรอกซีโพรพิล-1-เบนโซเอต สำเร็จได้ปริมาณผลิตภัณฑ์ 94% วิธีใหม่สำหรับการเตรียมกลีเซรอลโมโนเอสเทอร์นี้ให้ผลิตภัณฑ์ปริมาณสูงภายใต้ภาวะที่ไม่รุนแรงและปราศจากกรด.
Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-No Derivative Works 4.0 International License.
Recommended Citation
Ratanacoon, Manoch, "Preparation of glycerol monoester using triphenylphosphine and halogenating reagents" (2008). Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD). 58619.
https://digital.car.chula.ac.th/chulaetd/58619