Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

Antioxidant activity of extracts from stems Alyxia reinwardtii

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

ฤทธิ์ต้านออกซิเดชันของสารสกัดจากลำต้นชะลูด Alyxia reinwardtii

Year (A.D.)

2004

Document Type

Thesis

First Advisor

Santi Tip-pyang

Second Advisor

Preecha Phuwapraisirisan

Faculty/College

Faculty of Science (คณะวิทยาศาสตร์)

Degree Name

Master of Science

Degree Level

Master's Degree

Degree Discipline

Biotechnology

DOI

10.58837/CHULA.THE.2004.1061

Abstract

In a search for antioxidant compounds from Thai medicinal plants, the dichloromethane and ethyl acetate crude extracts from the stems of Alyxia reinwardtii (chalood in Thai) showed potent antioxidant activity, as guided by scavenging effect on the stable radical, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH). These crude extracts were isolated to afford eight compounds, namely coumarin (1), 3-hydroxycoumarin (2), 6-hydroxycoumarin (3), 8-hydroxycoumarin (4), scopoletin (5), (+)-pinoresinol (6), zhebeiresinol (7), and p-hydroxybenzoic acid (8). The structures of all compounds were characterized by means of NMR, MS, chemical analysis, and comparison with the literature data. The structure of compound 7 was also confirmed by X-ray crystallography. In terms of antioxidant activity, the isolated compounds were evaluated by various in vitro model assays, which include the DPPH radical scavenging activity, xanthine oxidase-related activity (Superoxide scavenging activity and inhibitory effect on xanthine oxidase), and lipid peroxidation inhibitory activity.The free radical scavenging activity on DPPH indicated that compound 7 (IC[subscript 50] = 0.19 mM) showed the highest activity, followed by 6 (IC[subscript 50] = 0.31 mM), 2 (IC[subscript 50] = 0.61 mM), 5 (IC[subscript 50] = 3.17 mM), and 4 (IC[subscript 50] = 71.05 mM) respectively, while compounds 1, 3, and 8 gave the weakest activity (IC[subscript 50] > 100 mM). In addition, compounds 2 (IC[subscript 50] = 4.55 mM), 6 (IC[subscript 50] = 4.51 mM), 7(IC[subscript 50] = 3.38 mM) exhibited significant superoxide scavenging activity while compound 1 and 8 were found to be inactive (IC[subscript 50] > 100 mM) However, all compounds displayed no activity on inhibitory activity against xanthine oxidase. In lipid peroxidation inhibitory activity, compounds 6 and 7 showed potent activity (IC[subscript 50] = 3.31 and 2.08 mM, respectively), while compounds 1, 2, 3, and 4 showed moderate activity (IC[subscript 50] = 67.64,69.07, 67.45, and 58.13 mM, respectively)

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

จากการทดสอบฤทธิ์ต้านออกซิเดชันเบื้องต้นในพืชสมุนไพรไทยโดยทดสอบกับ 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) ซึ่งเป็นอนุมูลอิสระที่มีความเสถียร พบว่าสิ่งสกัดไดคลอโรมีเทนและสิ่งสกัดเอธิลอะซิเตตของลำต้นชะลูด (Alyxia reinwardtii) ให้ฤทธิ์ต้านออกซิเดชันที่ดี จากนั้นจึงนำส่วนของสิ่งสกัดเหล่านี้มาศึกษา พบว่าสามารถแยกสารได้ 8 ชนิด ได้แก่ coumarin (1), 3-hydroxycoumarin (2), 6-hydroxycoumarin (3), 8-hydroxycoumarin (4), scopoletin (5), (+)-pinoresinol (6), zhebeiresinol (7) และ p-hydroxybenzoic acid (8) การหาสูตรโครงสร้างของสารทั้งหมดหาได้โดยใช้วิธีทางสเปกโทรสโคปีและเปรียบเทียบกับข้อมูลที่ได้มีรายงานไว้แล้ว ในส่วนของสาร 7 ได้ยืนยันสูตรโครงสร้างด้วย X-ray crystallography สำหรับการทดสอบฤทธิ์ต้านออกซิเดชันของสารบริสุทธิ์ที่แยกได้ มีวิธีการทดสอบทั้งหมด 3 วิธี คือ วิธีทดสอบฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ DPPH วิธีทดสอบฤทธิ์เกี่ยวเนื่องกับเอนไซม์ xanthine oxidase (ฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ superoxide และฤทธิ์ยับยั้งการทำงานของเอนไซม์ xanthine oxidase) และวิธีการทดสอบการยับยั้งการเกิดออกซิเดชันในไขมัน จากผลการทดสอบฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ DPPH พบว่าสาร 7 (IC[subscript 50] = 0.19 mM) แสดงฤทธิ์สูงที่สุด ตามด้วยสาร 6 (IC[subscript 50] = 0.31 mM) สาร 2 (IC[subscript 50] = 0.61 mM) สาร 5 (IC[subscript 50] = 3.17 mM) และสาร 4 (IC[subscript 50] = 71.05 mM) ในขณะที่สาร 1, 3 และ 8 แสดงฤทธิ์ที่ต่ำ (IC[subscript 50] > 100 mM) ส่วนฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ superoxide พบว่าสาร 2 (IC[subscript 50] =4.55 mM) สาร 6 (IC[subscript 50] = 4.51 mM) และสาร 7 (IC[subscript 50] = 3.38 mM) แสดงฤทธิ์ที่ดี ในขณะที่สาร 1 และ 8 ไม่แสดงฤทธิ์ (IC[subscript 50] > 100 mM) อย่างไรก็ตามสารทั้งหมดไม่แสดงฤทธิ์ยับยั้งการทำงานของเอนไซม์ xanthine oxidase จากผลการทดสอบการยับยั้งการเกิดออกซิเดชันในไขมัน พบว่าสาร 6 และ 7 แสดงฤทธิ์ที่สูง (IC[subscript 50] = 3.31 และ 2.08 mM ตามลำดับ) ขณะที่สาร 1, 2, 3 และ 4 แสดงฤทธิ์ปานกลางโดยมี IC[subscript 50] = 67.64, 69.07, 67.45, และ 58.13 mM ตามลำดับ

Link to Full Text

Share

COinS