Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

Synthesis and characterization of new oxazole containing compounds

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

การสังเคราะห์และการตรวจสอบสมบัติของสารประกอบใหม่ที่มีออกซาโซล

Year (A.D.)

2003

Document Type

Thesis

First Advisor

Supawan Tantayanon

Faculty/College

Faculty of Science (คณะวิทยาศาสตร์)

Degree Name

Master of Science

Degree Level

Master's Degree

Degree Discipline

Petrochemistry and Polymer Science

DOI

10.58837/CHULA.THE.2003.1101

Abstract

4-Chloro-2,5-diphenyloxazole was synthesized from the reaction of benzoyl cyanide with benzaldehyde and gave the yield 67%. The mechanism of 4-chloro-oxazole formation was proposed to occur via acylimidoyl chloride intermediate. Similarly, reaction was used for the synthesis of 1,4-bis(4-chloro-5-phenyloxazol-2-yl)benzene and 1,4-bis(4-chloro-2-phenyloxazol-5-yl). These compounds have been synthesized by reacting between benzoyl cyanide and terephthacarboxaldehyde, and terephthaloyl cyanide and benzaldehyde, respectively in dried diethyl ether and saturated with hydrogen chloride gas that gave the yield 59% and 52%, respectively. The reduction of 1,4-bis(5-phenyloxazol-2-yl)benzene or POPOP can occur via catalytic hydrogenation employing 10% Pd/C as catalyst. All these products were identified by the spectroscopic techniques. The synthesis of oligomer containing oxazole moiety in the backbone was also attempted. The optical property of these compoundsin various solvents had been investigated. It was found that 1,4-bis(4-chloro-5-phenyloxazol-2-yl)benzene and 1,4-bis(4-chloro-2-phenyloxazol-5-yl)benzene gave higher fluorescence quantum yields than 4-chloro-2,5-diphenyloxazole.

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

4-คลอโร-2,5-ไดเฟนิลออกซาโซล สังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยาระหว่างเบนโซอิล ไซยาไนด์ และ เบนซาลดีไฮด์ ให้ผลิตภัณฑ์ 67% ได้เสนอกลไลการเกิดปฏิกิริยาของ 4-คลอโร ออกซาโซล ผ่านอินเทอร์มิเดียตเอซิลอิมมิโดอิลคลอไรด์ ปฏิกิริยานี้ถูกนำมาใช้สำหรับสังเคราะห์ 1,4-บิส(4-คลอโร-5-เฟนิลออกซาโซล-2-อิล)เบนซีน และ 1,4-บิส(4-คลอโร-2-เฟนิลออกซาโซล-5-อิล)เบนซีน โดยผ่านปฏิกิริยาระหว่างเบนโซอิลไซยาไนด์ กับเทเรฟทาไดคาร์บอกซาลดีไฮด์ และ เทเรฟทาโลอิล ไซยาไนด์ กับ เบนซาลดีไฮด์ ตามลำดับ สามารถเตรียมได้ 59% และ 52% ตามลำดับ การรีดักชันของ 1,4-บิส(4-คลอโร-5-เฟนิลออกซาโซล-2-อิล)เบนซีน เป็น 1,4-บิส(5-เฟนิลออกซาโซล-2-อิล)เบนซีน หรือ พีโอพีโอพี เกิดขึ้นผ่านไฮโดรจีเนชัน โดยใช้ 10% แพลลาเดียมบนคาร์บอนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ผลิตภัณฑ์ทั้งหมดถูกตรวจสอบโดยเทคนิคทางสเปกโทรสโกปี และในการศึกษานี้ได้มีการสังเคราะห์โอลิโกเมอร์ที่มีออกซาโซล และยังศึกษาสมบัติทางด้านแสงของสารประกอบในสารละลายต่างๆ พบว่า 1,4-บิส(4-คลอโร-5-เฟนิลออกซาโซล-2-อิล)เบนซีน และ 1,4-บิส(4-คลอโร-2-เฟนิลออกซาโซล-5-อิล)เบนซีน ให้ค่าฟูลออเรสเซนต์ควอนตัมยีลด์ของสารสูงกว่า 4-คลอโร-2,5-ไดเฟนิลออกซาโซล

Link to Full Text

Share

COinS