Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

Functional group modification on the surface of chitosan film via reaction of amino group

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

การดัดแปรหมู่ฟังก์ชันบนพื้นผิวฟิล์มไคโตซานด้วยปฏิกิริยาของหมู่อะมิโน

Year (A.D.)

2001

Document Type

Thesis

First Advisor

Varawut Tangpasuthadol

Second Advisor

Vipavee P. Hoven

Faculty/College

Faculty of Science (คณะวิทยาศาสตร์)

Degree Name

Master of Science

Degree Level

Master's Degree

Degree Discipline

Chemistry

DOI

10.58837/CHULA.THE.2001.981

Abstract

Chitosan, partially deacetylated form of chitin, is a natural polymer. Structure of chitosan contains a large number of hydroxy and amino groups, which can be modified by various chemical reactions. This research focused on the reactions between the amino groups of chitosan and derivatives of carboxylic acids, e.g., phthalic anhydride, succinic anhydride, m-iodobenzoyl chloride, stearyl chloride, and heptafluorobutyryl chloride to form an amide bond. The chemical modification was performed by immersing chitosan films in a selected reagent. Surface analysis by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) revealed traces of halogen atoms, indicating a success in attaching the halogenated compounds to chitosan. Results from contact angle measurement suggested that surface hydrophilicity of chitosan films increased after the reaction with phthalic and succinic anhydride. On the other hand, the hydrophilicity is decreased after the reaction with stearic acid. Moreover, derivatization of the amino groups on the film surface was confirmed by ATR-FTIR. Last, these modification methods somewhat affected the adsorptivity of albumin and lysozyme on the film surface.

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

ไคโตซานเป็นพอลิเมอร์จากธรรมชาติที่ได้จากการกำจัดหมู่แอซิทิลของไคติน โครงสร้างของไคโตซานประกอบไปด้วยหมู่ไฮดรอกซีและหมู่อะมิโนจำนวนมาก ซึ่งสามารถถูกดัดแปรได้โดยปฏิกิริยาเคมี ในงานวิจัยนี้ได้ศึกษาการทำปฏิกิริยาระหว่างหมู่อะมิโนบนไคโตซานกับสารที่เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก ได้แก่ ทาลิกและซักซินิกแอนไฮไดรด์ เมตา-ไอโอโดเบนโซอิลคลอไรด์ สเตียริลคลอไรด์และเฮพตะฟลูออโรบิวรีริลคลอไรด์ เพื่อสร้างพันธะแอมีด การดัดแปรหมู่ฟังก์ชันบนพื้นผิวของฟิล์มไคโตซานทำได้โดยแช่ฟิล์มในรีเอเจนต์ที่เหมาะสม จากการวิเคราะห์ทางพื้นผิวโดยเทคนิคเอ็กซ์เรย์โฟโตอิเล็กตรอนสเปกโตรสโกปี (เอ็กซ์พีเอส) พบธาตุฮาโลเจนซึ่งใช้เป็นตัวบ่งบอกถึงผลสำเร็จในการตรึงสารประกอบที่มีธาตุฮาโลเจนกับไคโตซาน ผลจากการวิเคราะห์โดยการวัดมุมสัมผัสของน้ำบนพื้นผิวฟิล์มไคโตซานมีความชอบน้ำมากขึ้นหลังจากนำฟิล์มไปทำปฏิกิริยากับทาลิกและซักซินิกแอนไฮไดรด์ แต่สมบัติการชอบน้ำจะลดลงจากเดิมหลังจากนำฟิล์มไปทำปฏิกิริยากับสเตียริกแอซิด นอกจากนี้การสังเคราะห์อนุพันธ์ของหมู่อะมิโนที่อยู่บนพื้นผิวของฟิล์มได้รับการยืนยันโดยเทคนิคเอทีอาร์-เอฟทีไออาร์ และสุดท้ายวิธีการดัดแปรที่ใช้ในงานนี้ส่งผลกระทบบางส่วนต่อความสามารถในการดูดซับโปรตีนแอลบูมินและไลโซไซม์บนพื้นผิวฟิล์ม

Link to Full Text

Share

COinS