Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

การเปลี่ยนแปลงโครงสร้างของสารเทอร์พีนอยด์โดยกระบวนการทางชีวภาพด้วย Aspergillus niger

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

Biotransformation of terpenoid compounds by Aspergillus niger

Year (A.D.)

2000

Document Type

Thesis

First Advisor

หรรษา ปุณณะพยัคฆ์

Second Advisor

อมร เพชรสม

Faculty/College

Faculty of Science (คณะวิทยาศาสตร์)

Degree Name

วิทยาศาสตรมหาบัณฑิต

Degree Level

ปริญญาโท

Degree Discipline

เทคโนโลยีชีวภาพ

DOI

10.58837/CHULA.THE.2000.750

Abstract

การเปลี่ยนโครงสร้างทางเคมีของ ent-kaur-16-en-19-oic acid ซึ่งสกัดได้จากเปลือกต้นเปล้าใหญ่ (Croton oblongifolius Roxb.) โดยอาศัย Aspergillus niger ภายหลังการบ่มเป็นเวลา 7 วัน สกัดแยกผลิตภัณฑ์ด้วยไดคลอโรมีเธนและตรวจสอบผลิตภัณฑ์ด้วยเทคนิคธินเลเยอร์โครมาโตกราฟี จากโครมาโตแกรมปรากฏจุดที่มีค่า Rf ต่างจากสารตั้งต้น 3 จุด คือ Rf 0.68, 0.61 และ 0.58 ตามลำดับ นำส่วนสกัดไดคลอโรมีเธนมาแยกด้วยเทคนิคคอลัมน์โครมาโตกราฟีได้สารประกอบ 3 ชนิด โครงสร้างของสารประกอบทั้งสามพิสูจน์เอกลักษณะโดยอาศัยเทคนิคทางสเปกโตรสโคปี ข้อมูลของแมสสเปกโตรสโกปีของสารประกอบ 1(Rf 0.68) มีมวลโมเลกุลเท่ากับ 316 ดังนั้นคาดว่าควรจะมีสูตรโมเลกุลเป็น C20H28O3 สารประกอบ 2(Rf 0.61) มีมวลโมเลกุลเท่ากับ 332 คาดว่าสูตรโมเลกุลเป็น C20H28O4 ส่วน สารประกอบ 3(Rf 0.58) พิสูจน์เอกลักษณ์ด้วยเทคนิคแมสสเปกโตรเมทรีและวิเคราะห์โครงสร้างผลึกโมเลกุลสามมิติพบว่าสารประกอบ 3 มีมวลโมเลกุลเท่ากับ 348 และมีโครงสร้างเป็น ent-(7beta, 11alpha)-dihydroxy-1-oxo-kaur-16-en-19-oic acid

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

Biotransformation of ent-kaur-16-en-19-oic acid, the kaurene diterpenoid isolated from the plant Croton oblongifolius Roxb., was performed using Aspergillus niger. After 7 days of incubation, the culture was extracted with dichloromethane and the products were assayed by Thin Layer Chromatography (TLC). The TLC chromatogram showed three spots with Rf values of 0.68, 0.61 and 0.58. The dichloromethane extract was separated by column chromatography into three compounds. The structures of these three compounds were elucidated using spectroscopy technigue. Mass spectrum of compound 1(Rf 0.68) showed that the expected molecular weight is 316. Consequently, the expected molecular formula of compound 1 is C20H28O3. Compound 2(Rf 0.61) showed the expected molecular weight at 332 due to mass spectrometric data and the expected molecular formula of compound 2 is C20H28O4. The structure elucidation of compound 3(Rf 0.58) using mass spectrometry and X-ray crystallography showed that the molecular weight of compound 3 is 348 and the structure is ent-(7beta, 11alpha)-dihydroxy-1-oxo-kaur-16-en-19-oic acid

Link to Full Text

Share

COinS