Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)
Synthesis of salen complexes containing ethylene glycol chains and their catalytic properties
Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)
การสังเคราะห์สารประกอบเชิงซ้อนซาเลนที่มีโซ่เอทิลีนไกลคอลและสมบัติการเร่งปฏิกิริยา
Year (A.D.)
2002
Document Type
Thesis
First Advisor
Mongkol Sukwattanasinitt
Second Advisor
Yongsak Sritana-anant
Faculty/College
Faculty of Science (คณะวิทยาศาสตร์)
Degree Name
Master of Science
Degree Level
Master's Degree
Degree Discipline
Chemistry
DOI
10.58837/CHULA.THE.2002.1077
Abstract
This thesis deals with preparation and study of manganese (III) complexes with novel chiral ligands containing ethylene glycol monomethyl ether and diethylene glycol monomethyl ether. The legands were synthesized from t-butythydroquinone in three steps with total yields of 20% and 24%, respectively. The complexation of the synthesized ligands with manganese (III) was accomplished by reacting the ligands with manganese diacetate in the presence of oxygen gas. Both complexes displayed similar asymmetric catalytic propertoes in the enantioselective epoxidation of alkenes under the homogeneous m-chloroperbezoic acd/N-methylmorpholine N-oxide and heterogeneous sodium hypochlorite/4-phenylpyridine N-oxide oxidative conditions. While only mediocre yields (60-88%) and enantioselectivity (50-65% ee) were observed in the epoxidation of styrene, high yields (>85%) and enantioselectivity (>90% ee) were achieved in the expoxidation of indene.
Other Abstract (Other language abstract of ETD)
วิทยานิพนธ์นี้เกี่ยวข้องกับการเตรียมและการศึกษาสารประกอบเชิงซ้อนแมงกานีส (III) ของไครัลซาเลนชนิดใหม่ที่มีเอทิลีนไกลคอลโมโนเมทิลอีเธอร์และไดเอทิลีนไกลคอลโมโนเมทอลอีเธอร์เป็นองค์ประกอบ ซึ่งลิแกนด์สังเคราะห์จากเทอเชียรีบิวทิวไฮโดรควิโนนโดยผ่าน 3 ขั้นตอน ได้เปอร์เซ็นต์ผลิตภัณฑ์รวมเท่ากับ 20% และ 24% ตามลำดับ สารประกอบเชิงซ้อนของลิแกนด์กับแมงกานีส (III) สามารถทำได้โดยให้ลิแกนด์ทำปฏิกิริยากับแมงกานีสไดอะซิเตตโดยมีแก๊สออกซิเจน สารประกอบเชิงซ้อนทั้งสองนี้แสดงสมบัติการเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแบบไม่สมมาตรที่คล้ายคลึงกันในปฏิกิริยาอีพอกซิเดชันแบบอิแนนซิโอซีเลกทีฟของแอลคีนในระบบออกซิแดนท์ที่เป็นเนื้อเดียวกันของเมตาคลอโรเปอร์เบนโซอิกแอซิด/เอ็นเมทิลมอร์โฟลีนเอ็นออกไซด์ และที่ไม่เป็นเนื้อเดียวกันของโซเดียมไฮโปคลอต์/4-เฟนิลพิริดีนเอ็นออกไซด์ ขณะที่ปฏิกิริยาอีพอกซิเดชันของสไตรีนให้เปอร์เซ็นต์ผลิตภัณฑ์ (60-88%) และอีแนนชิโอซีเลกทิวิตี (50-65% ee) ที่ปานกลาง ปฏิกิริยาอีพอกซิเดชันของอินดีนสามารถให้เปอร์เซ็นต์ผลิตภัณฑ์ (>85%) และอีแนนชิโอซีเลกทิวิตี (>90% ee) ที่สูงอีกด้วย
Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-No Derivative Works 4.0 International License.
Recommended Citation
Boonsong, Panithan, "Synthesis of salen complexes containing ethylene glycol chains and their catalytic properties" (2002). Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD). 55145.
https://digital.car.chula.ac.th/chulaetd/55145