Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

การเลือกทำปฏิกิริยาเพื่อแยกสารเรซิมิกเมนทอล โดยไลเปสในระบบรีเวิร์สไมเซลล์

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

Selective resolution of racemic menthol by lipase in the reverse micelle system

Year (A.D.)

1997

Document Type

Thesis

First Advisor

สีรุ้ง ปรีชานนท์

Faculty/College

Graduate School (บัณฑิตวิทยาลัย)

Degree Name

วิศวกรรมศาสตรมหาบัณฑิต

Degree Level

ปริญญาโท

Degree Discipline

วิศวกรรมเคมี

DOI

10.58837/CHULA.THE.1997.877

Abstract

ประยุกต์ใช้ระบบรีเวิร์สไมเซลล์สำหรับปฏิกิริยาที่มีไลเปสจาก Candida cylindracea เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา โดยใช้ปฏิกิริยาทรานเอสเทอริฟิเคชันของเรซิมิกเมนทอล และไตรอะซิตินเป็นปฏิกิริยาต้นแบบ และเปรียบเทียบระบบรีเวิร์สไมเซลล์ที่ศึกษานี้กับระบบตัวทำละลายอินทรีย์ไอโซออกเทนในแง่ของอัตราการเกิดปฏิกิริยาจำเพาะ และเปอร์เซ็นต์การเกิดปฏิกิริยา การทดลองถูกแบ่งออกเป็น 2 ขั้นตอนคือ หนึ่ง การหาสถานะที่เหมาะสมสำหรับการละลายของไลเปสในระบบรีเวิร์ลไมเซลล์ของ SDEHP ในไอโซออกเทน โดยพบว่าสภาวะที่เหมาะสมสำหรับการละลายคือ 0.1 โมลาร์ SDEHP, 0.1 โมลาร์ โซเดียมคลอไรด์และ 0.05 โมลาร์ ฟอสเฟตบัฟเฟอร์และสอง การหาสภาวะที่เหมาะสมสำหรับการทำปฏิกิริยาทรานเอสเทอริฟิเคชัน ของเรซิมิกเมนทอลกับไตรอะซิติน โดยใช้ไลเปสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในระบบรีเวิร์สไมเซลล์ของ SDEHP ในไอโซออกเทน พบว่าสภาวะที่เหมาะสมต่อคือ สัดส่วนเชิงโมลของน้ำต่อ SDEHP (W0) เท่ากับ 1.22, ความเข้มข้นของเรซิมิกเมนทอลเท่ากับ 38 มิลลิโมลาร์, ความเข้มข้นของไตรอะซิตินเท่ากับ 65.5 มิลลิโมลาร์, ค่าความเป็นกรด-ด่าง เท่ากับ 6.7 และอุณหภูมิเท่ากับ 33.9 องศาเซลเซียส สำหรับการศึกษากลไกการเกิดปฏิกิริยานั้นพบว่า มีกลไกแบบแรนดอม ไบ-ไบ ซึ่งสามารถคำนวณค่าตัวแปรทางจลนพลศาสตร์ได้คือ V*max = 14.5 mu mol. hr-1.g-enz-1, alphaK*A = 2.07 mM, alphaK*B = 3.39 mM, K*A = 323.2 mM, K*B = 529.3 mM, K*i1 = 2.47 mM, และ K*i2 = 11.32 mM ซึ่งสามารถเขียนเป็นสมการอัตราการเกิดปฏิกิริยาได้ดังนี้ 1/V = (75.6/[A][B])(1+[B]/2.5)+(0.23/[B])(1+[A]/11.3)+0.07 เมื่อเปรียบเทียบความเหมาะสมในการเป็นตัวกลาง การเกิดปฏิกิริยาในระบบรีเวิร์สไมเซลล์ของ SDEHP ในไอโซออกเทนกับระบบของตัวทำละลายอินทรีย์ไอโซออกเทน พบว่าระบบตัวทำละลายอินทรีย์มีความเหมาะสมกว่า ทั้งในแง่ของอัตราการเกิดปฏิกิริยาจำเพาะ และเปอร์เซ็นต์การเกิดปฏิกิริยา

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

To investigate the applications of SDEHP/isooctane reverse micelle system for the lipase catalysed reactions. The transesterification of racemic menthol and triacetin was, therefor, used as a model reaction, and comparisons between the reverse micelle system studied in this work and the isooctane organic system were made in terms of specific reaction rate and percent conversion. The experiments were divided into two parts. The first part was to find appropriate condition for the dissolving of lipase in SDEHP isooctane reverse micelle. It was found that the appropriate conditions were 0.1 M SDEHP, 0.1 M NaCl, and 0.05 M phosphate buffer. The final was to determine appropriate conditions for the transesterification of racemic menthol with triacetin using lipase as a catalyst in SDEHP isooctane reverse micelle. It was found that the appropriate conditions were 1.22 mole ratio of water and SDEHP (W0), 38 mM racemic menthol, 65.5 mM triacetin, pH 6.7 and temperature 33.9 ํC. For the reaction mechanism found was the random bi-bi type. The kinetic reaction parameters were V*max = 14.5 mu mol.hr-1. g-enz-1, alphaK*A = 2.07 mM, alphaK*B = 3.39 mM, K*A = 323.2 mM, K*B = 529.3 mM, K*i1 = 2.47 mM, and K*i2 = 11.32 mM which the reaction could be demonstrated as, 1/V = (75.6/[A][B])(1+[B]/2.5)+(0.23/[B])(1+[A]/11.3)+0.07 Comparisons between SDEHP/isooctane reverse micelle system and isooctane organic solvent system for their appropriation as reaction media indicated that the isooctane organic solvent system was more superior both in terms of specific reaction rate and percent conversion.

Link to Full Text

Share

COinS