Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

การศึกษาความสามารถในการเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาของสารประกอบนิกเกิล-ดีบุก

Year (A.D.)

2017

Document Type

Thesis

First Advisor

Sujitra Wongkasemjit

Second Advisor

Thanyalak Chaisuwan

Faculty/College

The Petroleum and Petrochemical College (วิทยาลัยปิโตรเลียมและปิโตรเคมี)

Degree Name

Master of Science

Degree Level

Master's Degree

Degree Discipline

Polymer Science

DOI

10.58837/CHULA.THE.2017.453

Abstract

Cinnamyl alcohol (COL), versatile chemical in fragrance, flavoring, and pharmaceutical industries, can be found in only small amounts in nature. Generally, COL can be synthesized via selective hydrogenation of cinnamaldehyde (CALD), natural oil, at aldehyde functional group under high pressure of hydrogen gas. In this work, NixSny intermetallics were used as catalysts in selective hydrogenation to obtain COL. These catalysts were synthesized via mechanical alloying, economic and environmental method, and characterized by X-ray diffraction (XRD). By using 43, 58, and 75% tin contents with nickel, Ni3Sn, Ni3Sn2, and Ni3Sn4 intermetallics were prepared, respectively. In addition, formic acid was used as a proton-hydride source to convert CALD to COL. The optimal time, temperature, type and amount of NixSny catalyst, and also rate of formic acid adding were studied. The result showed that the optimal conditions were 300 mg Ni3Sn4, 5 mmol CALD and 25 µl per 5 min of FA in 10 ml THF at 60 ˚C for 3 h reaction time to the maximum yield of COL. Under these conditions, COL was obtained at 1.8% yield with 36.7% conversion. However, other products (hydrocinnamyl alcohol, hydrocinnamaldehyde, cinnamic acid, and benzaldehyde) were also detected by gas chromatography-flame ionization detector (GC-FID).

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

ซินนามิลแอลกอฮอล์เป็นสารเคมีที่ใช้ประโยชน์ได้หลากหลาย ทั้งในอุตสาหกรรมยา การแต่งกลิ่นและรสชาติ แต่หนึ่งในข้อจำกัดของซินนามิลแอลกอฮอล์คือ พบได้ในปริมาณน้อยในธรรมชาติ ดังนั้น โดยส่วนมากซินนามิลแอลกอฮอล์ที่นำมาใช้จึงได้มาจากการสังเคราะห์โดยกระบวนการเติมไฮโดรเจนที่ตำแหน่งคาร์บอนิลของซินนามาลดีไฮด์ การสังเคราะห์ซินนามิลแอลกอฮอล์ผ่านกระบวนการดังกล่าวโดยทั่วไปนั้นมักทำภายใต้สภาวะความดันสูงทำให้ส่งผลต่อทั้งความปลอดภัยและต้นทุนในการผลิต ในงานวิจัยนี้จึงมุ่งเน้นที่จะสังเคราะห์ซินนามิลแอลกอฮอล์โดยใช้สารประกอบโลหะนิกเกิล-ทินเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา สารประกอบโลหะนิกเกิล-ทินในงานวิจัยนี้สังเคราะห์ได้จากกระบวนการบดผสมแบบเชิงกลและให้ความร้อนซึ่งเป็นวิธีที่มีต้นทุนต่ำและเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อม และใช้เทคนิค XRD ในการวิเคราะห์สารประกอบโลหะดังกล่าว จากการใช้สัดส่วนที่แตกต่างกันของนิกเกิลและทิน ได้แก่ 43, 58 และ 75% ของทินทำให้ได้เกิดสารประกอบโลหะที่แตกต่างกันคือ Ni3Sn, Ni3Sn2 และ Ni3Sn4 ตามลำดับ นอกจากนี้ กรดฟอร์มิกยังถูกใช้เป็นสารตั้งต้นร่วมกับซินนามาลดีไฮด์เพื่อทำหน้าที่ผลิตไฮไดรด์ให้กับระบบ ในแง่ของการทำปฏิกิริยา สภาวะที่เหมาะสมสำหรับปฏิกิริยาย่อมมีส่วนสำคัญต่อการดำเนินไปของปฏิกิริยา ดังนั้น ในงานวิจัยนี้จึงศึกษาอุณหภูมิ, เวลา, ชนิดและปริมาณของตัวเร่งปฏิกิริยา รวมทั้งปริมาณของกรดฟอร์มิกที่เหมาะสมเพื่อให้ได้ซินนามิลแอลกอฮอล์ปริมาณมากที่สุด จากผลการทดลองพบว่าสภาวะที่ทำให้ได้ซินนามิลแอลกอฮอล์มากที่สุดคือ เมื่อใช้เตตระไฮโดรฟูแรน 10 ml เป็นสารละลาย และ ใช้ Ni3Sn4 300 mg เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่อุณหภูมิ 60 องศาเซลเซียส เวลา 3 ชั่วโมง ให้ผลของปฏิกิริยามากที่สุดเท่ากับร้อยละ 36.65 และผลิตภัณฑ์ซินนามิลแอลกอฮอล์ร้อยละ 1.83 ภายใต้การกลั่นแบบรีฟลักซ์ อย่างไรก็ตามปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นสามารถเกิดผลิตภัณฑ์อื่นๆด้วย ได้แก่ ไฮโดรซินนามาลดีไฮด์, ไฮโดรซินนิมิลแอลกอฮอล์, กรดซินนามิก และ เบนซัลดีไฮด์ ซึ่งผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นวิเคราะห์โดยใช้เทคนิค GC-FID

Share

COinS
 
 

To view the content in your browser, please download Adobe Reader or, alternately,
you may Download the file to your hard drive.

NOTE: The latest versions of Adobe Reader do not support viewing PDF files within Firefox on Mac OS and if you are using a modern (Intel) Mac, there is no official plugin for viewing PDF files within the browser window.