Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

PREPARATION OF BUTYLATED PHENOL DERIVATIVES USING ACIDIC HETEROGENEOUS CATALYSTS

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

การเตรียมอนุพันธ์บิวทิเลเทดฟีนอลโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาวิวิธพันธุ์ชนิดกรด

Year (A.D.)

2016

Document Type

Thesis

First Advisor

Duangamol Tungasmita

Faculty/College

Faculty of Science (คณะวิทยาศาสตร์)

Degree Name

Master of Science

Degree Level

Master's Degree

Degree Discipline

Petrochemistry and Polymer Science

DOI

10.58837/CHULA.THE.2016.1774

Abstract

Propyl sulfonic acid functionalized SBA-15 and proton MCM-22 catalysts were synthesized by using hydrothermal method. The structure morphology and acidity of synthesized materials were characterized by X-ray powder diffraction, nitrogen sorption analysis, scanning electron microscopy and acidity measurement. Propyl sulfonic acid fuctionalized SBA-15 (SBA-15-Pr-SO3H) was tested catalytic activities in BisphenolA butylation and compared catalytic activity with Amberlyst-15 and other porous catalysts. The optimized condition when using SBA-15-Pr-SO3H was mole ratio of BisphenolA to MTBE of 1: 10, catalytic amount 15 wt% based on BisphenolA at 120oC for 8 hrs. The reaction mixture gave the highest total yield of products compared to those of other mesoporous catalysts. Moreover, the catalytic efficiency of HMCM-22 of butylation of BisphenolA was tested. Suitable reaction condition that gave the highest total product was optimized to be mole ratio of BisphenolA to tert-butanol as 1: 15, catalytic amount 10 wt% based on BisphenolA at 120oC for 8 hrs. The reaction mixture exhibited the highest total yield of alkylated products as 32.8%. In addition, the condition of continuous flow process to prepare 2,6-di-tert-butyl p-cumylphenol was optimized to be mole ratio of p-cumylphenol to MTBE of 1: 5, LHSV = 0.02 h-1, at 100oC. The results illustrated the highest 2,6-di-tert-butyl p-cumylphenol yield as 28.19%. The radical scavenging capacity of purified and reaction mixtures were measured to compare with their starting materials. It was found that antioxidant activity was increased as following order; BisphenolA < p-cumylphenol < 2-tert-butyl p-cumylphenol < BisphenolA products < 2,6-di-tert-butyl p-cumylphenol.

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

ตัวเร่งปฏิกิริยาเอสบีเอ-15 ที่มีหมู่กรดโพรพิลซัลโฟนิก และโปรตรอนเอ็มซีเอ็ม-22 สามารถสังเคราะห์ได้ด้วยวิธีไฮโดรเทอร์มัล โครงสร้างสัณฐาณวิทยาและคุณสมบัติความเป็นกรดของวัสดุที่สังเคราะห์ได้ถูกตรวจสอบลักษณะเฉพาะด้วยเทคนิคการเลี้ยวเบนของรังสีเอกซ์ การวิเคราะห์การดูดซับไนโตรเจน กล้องจุลทรรศน์อิเล็กตรอนแบบส่องกราดและการตรวจวัดปริมาณกรด ประสิทธิภาพการเร่งปฏิกิริยาของเอสบีเอ-15 ที่มีหมู่กรดโพรพิลซัลโฟนิกถูกทดสอบด้วยปฏิกิริยาบิวทิเลชันของบิสฟีนอลเอและทำการเปรียบเทียบประสิทธิภาพในการเร่งปฏิริยากับแอมเบอร์ลิช-15 และตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีรูพรุนชนิดอื่น ภาวะที่เหมาะสมเมื่อใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาของเอสบีเอ-15 ที่มีหมู่กรดโพรพิลซัลโฟนิกคืออัตราส่วนโมลของบิสฟีนอลเอต่อเมทิลเทอร์เทียรีบิวทิลอีเทอร์เท่ากับ 1: 10 ปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยาเท่ากับ 15% โดยน้ำหนักของบิสฟีนอลเอที่อุณหภูมิ 120 องศาเซลเซียส เป็นเวลา 8 ชั่วโมง สารผสมหลังทำปฏิกิริยาให้ผลผลิตรวมของผลิตภัณฑ์สูงสุดเมื่อเทียบกับตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีรูพรุนเมโซพอร์รัสชนิดอื่น ยิ่งไปกว่านั้นปฏิกิริยาบิวทิเลชันของบิสฟีนอลเอถูกใช้ทดสอบประสิทธิภาพการเร่งปฏิกิริยาของโปรตรอนเอ็มซีเอ็ม-22 ภาวะที่เหมาะสมที่ให้ผลผลิตรวมของผลิตภัณฑ์สูงสุดคืออัตราส่วนโมลของบิสฟีนอลเอต่อเทอร์เทียรีบิวทานอลเท่ากับ 1: 15 ปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยาเท่ากับ 10% โดยน้ำหนักของบิสฟีนอลเอที่อุณหภูมิ 120 องศาเซลเซียส เป็นเวลา 8 ชั่วโมง สารผสมหลังทำปฏิกิริยาแสดงผลผลิตรวมของอัลคิลเลทผลิตภัณฑ์สูงสุดที่ 32.8% นอกจากนี้ยังได้ทำการศึกษากระบวนการต่อเนื่องในการเตรียม 2,6-ได-เทอร์เทียรี บิวทิล-พาราคิวมิลฟีนอล ได้ภาวะที่เหมาะสมคืออัตราส่วนโมลของพาราคิวมิลฟีนอลต่อเทอร์เทียรีบิวทานอลเท่ากับ 1: 5 ความเร็วเชิงสเปชเท่ากับ 0.02 ต่อชั่วโมงที่อุณหภูมิ 120 องศาเซลเซียส เป็นเวลา 26 ชั่วโมง ผลการทดสอบได้ 2,6-ได-เทอร์เทียรี บิวทิล-พาราคิวมิลฟีนอลสูงสุดที่ 28.19% ความสามารถในการยับยั้งอนุมูลอิสระของผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์และสารผสมหลังทำปฏิกิริยาถูกตรวจวัดเปรียบเทียบกับสารตั้งต้น พบว่าฤทธิ์ต้านออกซิเดชันเพิ่มขึ้นตามลำดับดังนี้ บิสฟีนอลเอ < พาราคิวมิลฟีนอล < 2-เทอร์เทียรี บิวทิล-พาราคิวมิลฟีนอล < บิสฟีนอลเอผลิตภัณฑ์ < 2,6-ได-เทอร์เทียรี บิวทิล-พาราคิวมิลฟีนอล

Link to Full Text

Share

COinS