Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

อนุพันธ์ชิฟเบสอินดิโกเพื่อใช้เป็นสารทำเครื่องหมายสำหรับน้ำมันเชื้อเพลิง

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

Schiff base indigo derivatives as petroleum marker

Year (A.D.)

2015

Document Type

Thesis

First Advisor

พัชณิตา ธรรมยงค์กิจ

Faculty/College

Faculty of Science (คณะวิทยาศาสตร์)

Degree Name

วิทยาศาสตรมหาบัณฑิต

Degree Level

ปริญญาโท

Degree Discipline

ปิโตรเคมีและวิทยาศาสตร์พอลิเมอร์

DOI

10.58837/CHULA.THE.2015.846

Abstract

งานวิจัยนี้แสดงการสังเคราะห์อนุพันธ์ของอินดิโก 2 ชนิด คือ (2E,3E,3′E)-N3,N3′-bis(4-(ออกทิลออกซี)ฟีนิล)-[2,2′-ไบอินโดลินิลลิดีน]-3,3′-ไดอิมมีน และ (2E,3′E)-3′-((4-(ออกทิลออกซี)ฟี-นิล)อิมิโน)-[2,2′-ไบอินโดลินิลลิดีน]-3-โอน จากปฏิกิริยาควบแน่นระหว่างอินดิโก และ 4-ออกทิลออกซิแอนิลีน โดยใช้โบรโมเบนซีนเป็นตัวทำละลาย ภายใต้ภาวะที่มีไทเทเนียม(IV)เตตระคลอไรด์และ 1,4-ไดเอซาไบไซโคล(2.2.2)ออกเทน โดยสารที่สังเคราะห์ได้สามารถพิสูจน์เอกลักษณ์ได้ด้วยเทคนิคโปรตอนและคาร์บอน-13 นิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์สเปกโทรสโกปี แมสสเปกโตรเมทรี และอัลตราไวโอเลต-วิสิเบิลสเปกโทรสโกปี สารประกอบที่สังเคราะห์ได้สามารถละลายได้ในน้ำมันดีเซล น้ำมันแก๊สโซฮอล์ 91 และในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น ไดคลอโรมีเทน เฮกเซน และเมทานอล ผลการทดลองแสดงให้เห็นว่า (2E,3′E)-3′-((4-(ออกทิลออกซี)ฟีนิล)อิมิโน)-[2,2′-ไบอินโดลินิลลิดีน]-3-โอน สามารถนำมาประยุกต์ใช้เป็นสารทำเครื่องหมายในน้ำมันดีเซลได้ ที่ความเข้มข้น 5 ppm และจากทดสอบสมบัติทางกายภาพของน้ำมันดีเซลตามมาตรฐาน American Society for Testing and Materials (ASTM) พบว่าการเติมสารประกอบชนิดนี้ลงในน้ำมันดีเซล ไม่มีผลต่อการเปลี่ยนแปลงสมบัติทางกายภาพของน้ำมันดีเซล และยังมีเสถียรภาพในน้ำมันดีเซลเป็นระยะเวลาอย่างน้อย 3 เดือน

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

This work describes synthesis of two indigo derivatives, i.e. (2E,3E,3′E)-N3,N3′-bis(4-(octyloxy)phenyl)-[2,2′-biindolinylidene]-3,3′-diimmine and (2E,3′E)-3′-((4-(octyloxy)phenyl)imino)-[2,2′-biindolinylidene]-3-one, from condensation between indigo and 4-(octyloxy)aniline in bromobenzene containing titanium(IV)tetrachloride and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane. These target dyes were fully characterized by proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy, mass spectrometry and UV-vis spectroscopy. The target dyes were found to be soluble in diesel, gasoline 91 fuel and common organic solvents, such as dichloromethane, hexane and methanol. This result showed (2E,3′E)-3′-((4-( octyloxy)phenyl)imino)-[2,2′-biindolinylidene]-3-one can be used as marker in diesel fuel at a concentration of 5 ppm. According to the ASTM test methods, the diesel physical properties are unaffected by the presence of this marker and this marker showed stability in diesel fuel for at least 3 months.

Link to Full Text

Share

COinS