Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

NEW FERROCENE-BASED FLUORESCENT CHEMOSENSOR

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

ฟลูออเรสต์เซนต์คีโมเซ็นเซอร์ชนิดใหม่ฐานเฟอร์โรซีน

Year (A.D.)

2013

Document Type

Thesis

First Advisor

Paitoon Rashatasakhon

Second Advisor

Mongkol Sukwattanasinitt

Faculty/College

Faculty of Science (คณะวิทยาศาสตร์)

Degree Name

Master of Science

Degree Level

Master's Degree

Degree Discipline

Chemistry

DOI

10.58837/CHULA.THE.2013.905

Abstract

Two new compounds containing a ferrocene unit as a well-behaved electron-donor and a naphthalimide moiety as a strongly fluorescent transducer are designed and successfully synthesized. The incorporation of a hydrophilic triethyleneglycol unit can enhance the water-solubility and facilitate the dispersion of compounds in aqueous media. The incorporation of the ferrocene unit in both compounds results in molecules with low quantum efficiencies due to the photoinduced electron transfer (PET) from ferrocenyl to naphthalimide moiety. However, one of these compounds exhibits a selective fluorescent turn-on by the addition of Au (III) ion or Au (I) with low to neglible interference by 10-fold concentration of analytes to other metal ions in PBS buffer/acetonitrile. The effect of water content towards the response time and the effect of pH on sensitivity also the effect of surfactants of this sensor are investigated. Under optimum conditions, the detection limit for Au (III) ion was 80 ppb.

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

สารเรืองแสงที่มีคุณสมบัติละลายน้ำได้เป็นสารที่มีความน่าสนใจสำหรับการวิเคราะห์สารเคมีหรือไอออนของโลหะที่ต้องการความว่องไวและความแม่นยำสูง ดังนั้นในวิทยานิพนธ์ฉบับนี้จึงได้ ออกแบบและสังเคราะห์สารอนุพันธ์ใหม่จำนวนสองชนิดขึ้นจากเฟอร์โรซีนที่มีสมบัติเป็นหมู่ให้อิเล็กตรอนที่ดีและ1,8-แนพทาลิไมด์ซึ่งมีความพิเศษในสมบัติทางกายภาพเชิงแสง นอกจากนี้การเชื่อมต่อหมู่ไตรเอธิลีนไกลคอลในโครงสร้างยังช่วยเพิ่มความสามารถในการละลายน้ำ ซึ่งช่วยในการกระจายตัวของสารอนุพันธ์ในตัวกลางที่มีน้ำเป็นองค์ประกอบได้ดีมากขึ้น จากผลการศึกษาพบว่าสารอนุพันธ์ใหม่ทั้งสองชนิด มีความความยาวคลื่นการดูดกลืนแสงที่ยาวที่สุดอยู่ในช่วง 360-370 นาโนเมตร เมื่อสารอนุพันธ์นี้อยู่ในสภาวะสารละลายผสมระหว่างน้ำและอะซิโตรไนไตรล์ จะให้ประสิทธิภาพการเรืองแสงฟลูออเรสเซนต์ที่ต่ำ เนื่องจากการมีหมู่เฟอร์โรซินิลที่ทำหน้าที่เป็นตัวระงับสัญญาณการเรืองแสงฟลูออเรสเซนต์ของส่วน 1,8-แนพทาลิไมด์ ผ่านกระบวนการโฟโต้อินดิวซ์อิเล็กตรอนทรานส์เฟอร์ (PET) อย่างไรก็ตามหนึ่งในสองของสารอนุพันธ์ที่สังเคราะห์ขึ้น สามารถแสดงสมบัติการขยายสัญญาณการเรืองแสงในสภาวะที่มีไอออน Au (III) หรือ Au (I) ในตัวกลางผสมของฟอตเฟตบัฟเฟอร์และอะซิโตรไนไตรล์ โดยปราศจากการรบกวนจากไอออนโลหะชนิดอื่น แม้ว่าจะมีความเข้มข้นสูงกว่าถึง 10 เท่าก็ตาม ในงานวิจัยนี้ได้ทำการศึกษาผลของอัตราส่วนของน้ำในตัวกลางผสมอะซิโตรไนไตรล์และเวลาการตอบสนองที่สัญญาณคงที่ ตลอดจนผลของ pH และสารลดแรงตึงผิว เพื่อให้ได้มาซึ่งสภาวะการตรวจวัดที่เหมาะสมที่สุด โดยภายใต้สภาวะดังกล่าวพบว่าสารเรืองแสงจะให้ค่าต่ำสุดที่สามารถตรวจวัดได้ (LOD) คือ 80 ppb

Link to Full Text

Share

COinS