Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

การสังเคราะห์อนุพันธ์ของสารพวก เอน,เอส-ไดเอซีล-2-เมอแคปโตเอธิลกวานิดีนและสารประกอบโลหะเชิงซ้อน

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

Synthesis of derivatives of N,S-Diacyl-2-Mercaptoethylguanidines and their metallic complexes

Year (A.D.)

1980

Document Type

Thesis

First Advisor

พิชัย โตวิวิชญ์

Faculty/College

Graduate School (บัณฑิตวิทยาลัย)

Degree Name

วิทยาศาสตรมหาบัณฑิต

Degree Level

ปริญญาโท

Degree Discipline

เคมี

DOI

10.58837/CHULA.THE.1980.319

Abstract

2-เมอแคปเจริลกวานีดีน เตรียมได้จากปฏิกิริยาการจัดเรียบอะตอมใหม่ของ เอส (2-อะมิดนเอธิล) ไอโซโธโอยูโรเนี่ยม โบรดไมด์ ไฮโตรโบรไมด์ในน้ำ ซึ่งเมื่อทำปฏิกิริยากับาคาร์บอนไดซัลไฟด์แล้วจะให้ผลิตผลใหม่ที่ไม่ละลายน้ำ จากการศึกษา IR และ NMR สเปคตรัมพิสูจน์ให้เห็นได้ว่า ผลิตผลใหม่ที่เกิดขึ้นนี้คือ 2- กวานีดีโนเอธิลไตรไธโจคาร์บอเนต สวิทเธอเรียน ซึ่งเมื่อทำปฏิกิริยากับเอซิลคลอไรด์ จะให้อนุพันธ์ของสารพวก เอน,เอส-ไดเอซิล -2- เมอแคปโตเอธิลกวานีดีน และพบว่าการเติมไพริดินเพียงเล็กน้อย จะทำให้ผลผลิตมากขึ้น อนุพันธ์ของสารพวก เอน,เอส-ไดเอซิล -2- เมอแคปโตเอธิลลกวานีดีน เมื่อทำปฏิกิริยากับแมกนีเซี่ยมซิลเฟต เหล็กซัลเฟต ทองแดงซัลเฟตและลังกะลีซัลเฟต จะเกิดเป็นสารประกอบโลหะเชิงซ้อน ผลการวิเคราะห์หาปริมาณของธาตุที่เป็นองค์ประกอบ แสดงให้เห็นว่า เมื่อสารอนุพัน์ เอน, เอส-ไดเอซิล -2- เมอแคปโตเอธิลกวานีดีน รวมตัวกับแมกนีเซี่ยมซัลเฟต เหล็กซัลเฟตหรือทองแดงซัลเฟต จะเกิดขึ้นในอัตราส่วนระหว่างโมเลกุลเป็น 3:1 และกับลังกะลีซัลเฟต เป็นอัตราส่วน 4:1 จากการศึกษา IP และ NMR สเปตตร้า พิสูจน์ให้เห็นว่า สารประกอบโลหะเชิงซ้อนที่เกิดขึ้นมีโครงสร้างเป็นแบบโซลเวทมากกว่าจะเป็นแบบคีเลท

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

2-Mercaptoethy iguana dine was prepared in aqueous solution by rearrangement of S-(2-aminoethyl) isothiouronium bromide hydro bromide which gave an insoluble adduct with carbon disulphide. Both IR and NMR spectra showed the adduct to be 2-guanidinoethyltrithiocarbonate zwitterions. Reaction of this adduct and acyl chloride gave derivatives of N,S-decay 1-2-mercaptoethylguanidines. Addition of pyridine in catalytic amount improved the yield significantly.Derivatives of N,S-diacyl-2-mercaptoethylguanidines reacted with magnesium sulphate, copper sulphate, copper sulphate and zinc sulphate to give metal complexes. Elementary analysis showed that N,S-diacy 1-2-mercaptoethylguanidines formed a complex with magnesium sulphate, iron sulphate or copper sulphate in a molecular ratio of 3:1 and with zinc sulphate in the ratio of 4:1 . Both IR and NMR spectra indicated that the structure of these complexes was in solvate rather than chelate form.

Link to Full Text

Share

COinS