Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)
Synthesis of curcumin oligomers
Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)
การสังเคราะห์เคอร์คิวมินออลิโกเมอร์
Year (A.D.)
2007
Document Type
Thesis
First Advisor
Supason Wanichweacharungruang
Faculty/College
Faculty of Science (คณะวิทยาศาสตร์)
Degree Name
Master of Science
Degree Level
Master's Degree
Degree Discipline
Petrochemistry and Polymer Science
DOI
10.58837/CHULA.THE.2007.1091
Abstract
Bis(4-((1E,6E)-7-(2-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl)-2-methoxy phenyl) succinate (curcumin oligomer) was synthesized from 1,7-bis[4-hydroxy-3-methoxyphenyl]-1,6-heptadiene-3,5-dione (curcumin) and succinic acid through esterification using 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide (EDCI) and 1-hydroxy-benzotriazole (HOBt) as coupling agents. Then, bis(4-((1E,6E)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl)-2-methoxyphenyl) succinate (MCO) was synthesized by nucleophilic substitution reaction from curcumin oligomer and methyl iodide. MCO possesses UVA absorption property. MCO is soluble in most organic solvent such as diethyl ether, dichloromethane, chloroform and acetone. Ex vivo skin penetration test using baby mouse skin (Mus Musculus Linn.) of MCO showed that the oligomer could not penetrate through the baby mouse skin.
Other Abstract (Other language abstract of ETD)
บิส(4-((1E,6E)-7-(3,4-ไดเมทอกซีฟีนิล)-3,5-ไดออกโซเฮปตะ-1,6-ไดอีนิล)-2-เมทอกซีเฟนิล) ซักซิเนต หรือเคอร์คิวมินออลิโกเมอร์ ถูกสังเคราะห์จาก 1,7-บิส[4-ไฮดรอกซี-3-เมทอกซีเฟนิล]-1,6-เฮปตะไดอีน-3,5-ไดโอน หรือเคอร์คิวมินและกรดซักซินิก ผ่านปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน โดยใช้ 1-ไดเมทิลลามิโนโพพิว-3-เอทิลคาร์บอดิอิมไมด์ไฮโดรคลอไรด์ (EDCI) และ 1-ไฮดรอกซีเบนโซไตรเอโซล (HOBt) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จากนั้นบิส(4-((1E,6E)-7-(3,4-ไดเมทอกซีเฟนิล)-4-เมธิล-3,5-ไดออกโซเฮปตะ-1,6-ไดอีนิล)-2-เมทอกซีฟีนิล) ซักซิเนต หรือ MCO ถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยใช้ปฏิกิริยาเมทิลเลชันของเคอร์คิวมินออลิโกเมอร์กับเมทิลไอโอไดด์ MCO ที่สังเคราะห์ได้นั้นมีคุณสมบัติในการดูดกลืนรังสียูวีเอ และมีการละลายที่ดีเยี่ยมในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น ไดเอทิลอีเทอร์ ไดคลอโรมีเทน คลอโรฟอร์ม และอะซีโตน เป็นต้น การทดสอบการซึมผ่านหนังหนูแรกเกิดพันธุ์ Mus Musculus Linn ของ MCO แสดงให้เห็นว่า ออลิโกเมอร์ไม่สามารถซึมผ่านหนังหนูแรกเกิดได้
Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-No Derivative Works 4.0 International License.
Recommended Citation
Larpcharoenwongsa, Nunthiwat, "Synthesis of curcumin oligomers" (2007). Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD). 57778.
https://digital.car.chula.ac.th/chulaetd/57778