Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

Free radical scavenging compounds from Ochna integerrima

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

สารที่มีความสามารถจับอนุมูลอิสระจากช้างน้าว

Year (A.D.)

2002

Document Type

Thesis

First Advisor

Kittisak Likhitwitayawuid

Second Advisor

Nijsiri Ruangrungsi

Third Advisor

Norio Aimi

Faculty/College

Faculty of Pharmaceutical Sciences (คณะเภสัชศาสตร์)

Degree Name

Doctor of Philosophy

Degree Level

Doctoral Degree

Degree Discipline

Pharmaceutical Chemistry and Natural Products

DOI

10.58837/CHULA.THE.2002.832

Abstract

By repetitive chromatography, a total of 19 pure compounds were isolated from the leaves, stem wood, stem bark, root wood and root bark of O. integerrima. The structures of these compounds were determined by spectroscopic methods (UV, IR, MS and NMR). They included two new compounds, 6‴-hydroxylophirone B and 6‴-hydroxylophirone B 4‴-O-β-glucoside and seventeen known compounds, namely lophirone C, ochnaflavone, calodenone, 5-hydroxy-4′-methoxy-6, 7-methylenedioxy isoflavone, lophirone A, 7″-O-methyl ochnaflavone, squarrosin, 5,3′,4′-trimethoxy-6,7-methylenedioxy isoflavone, 3,3′,4′,5,7-pentahydroxy-6-prenylflavanone, 3-(2,4-dihydroxybenzoyl)-4,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzofuran-7-yl 2-(4-hydroxyphenyl) ethenyl ketone, 3-(2,4-dihydroxybenzoyl)-2,3-dihydro-4,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzofuran-7-yl 2-(4-hydroxyphenyl) ethenyl ketone, 5,4′-dimethoxy-6, 7-methylenedioxy isoflavone, gerontoisoflavone A, 4′,7-dihydroxy 5-methoxy isoflavone, trans tetracocyl ferulate, 2,7,4′-trihydroxy isoflavone and protocatechuic acid. 3-(2,4-Dihydroxybenzoyl)-4,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzofuran-7-yl 2-(4-hydroxyphenyl) ethenyl ketone, 4′,7-dihydroxy 5-methoxy isoflavone and 2,7,4′-trihydroxy isoflavone exhibited moderated DPPH radical scavenging activity.

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

โดยใช้วิธีทางโครมาโตกราฟีต่าง ๆ สามารถแยกสารประกอบเคมี 19 ชนิด จากส่วนใบ เนื้อไม้ เปลือกต้น เนื้อราก และเปลือกรากของช้างน้าว การพิสูจน์โครงสร้างอาศัยการวิเคราะห์ข้อมูลทางสเปคโตรสโคปี ได้แก่ UV, IR, MS และ NMR พบว่าประกอบด้วยสารใหม่ 2 ชนิด คือ 6‴-hydroxylophirone B และ 6‴-hydroxylophirone B 4‴-{u1D45C}-β-glucoside และเป็นสารที่มีรายงานมาแล้ว 17 ชนิด ได้แก่ lophirone C, ochnaflavone, calodenone, 5-hydroxy-4΄-methoxy-6, 7-methylenedioxy isoflavone, lophirone A, 7῎-{u1D630}-methyl ochnaflavone, squarrosin, 5,3΄,4΄-trimethoxy-6, 7-methylenedioxy isoflavone, 3,3΄,4΄,5,7-pentahydroxy-6-prenylflavanone, 3-(2,4-dihydroxybenzoyl)-4,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzofuran-7-yl 2-(4-hydroxyphenyl) ethenyl ketone, 3-(2,4-dihydroxybenzoyl)-2,3-dihydro-4,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzofuran-7-yl 2-(4-hydroxyphenyl) ethenly ketone, 5,4΄-dimethoxy-6,7-methylenedioxy isoflavone, gerontoisoflavone A, 4΄,7-dihydroxy 5-methoxy isoflavone, trans tetracocyl ferulate, 2,7,4΄-trihydroxy isoflavone และ protocatechuic acid พบว่าสารที่แสดงฤทธิ์จับอนุมูล DPPH ปานกลาง คือ 3-(2,4-dihydroxybenzoyl)-4,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzofuran-7-yl 2-(4-hydroxyphenyl) ethenyl ketone, 4΄,7-dihydroxy 5-methoxy isoflavone และ 2,7,4΄-trihydroxy isoflavone

Link to Full Text

Share

COinS