Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)


Year (A.D.)


Document Type


First Advisor

Sumrit Wacharasindhu

Second Advisor

Mongkol Sukwattanasinitt


Faculty of Science (คณะวิทยาศาสตร์)

Department (if any)

Department of Chemistry (ภาควิชาเคมี)

Degree Name

Master of Science

Degree Level

Master's Degree

Degree Discipline





In this work, one-pot synthesis of guanidines directly from isothiocyanates using DIB (diacetoxyiodobenzene) as a desulfurizing agent under a micellar condition in water was developed. The optimization study revealed that the use of 1wt%TPGS-750-M as a surfactant with NaOH as a base at room temperature can convert aromatic isothiocyanates and varieties of amines into the corresponding guanidines in good to excellent yields (69 - 95%). This green synthetic process in water can be applied to prepare guanidine at gram-scale quantity. The aqueous micellar medium was also reusable to give relatively the similar reaction yields for at least three cycles. The key benefit of this reaction is metal-free, utilize water as a solvent and operate at room temperature in an open flask. Moreover, the synthetic methodology was also applied to prepare as NC-174 sweetener, pinacidil drug, and biodiesel catalyst

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

งานวิจัยนี้ได้พัฒนาวิธีการสังเคราะห์กัวนิดีนโดยตรงจากไอโซไทโอไซยาเนต โดยใช้ DIB เป็นสารออกซิไดซ์ ในน้ำที่มีสารลดแรงตึงผิว จากการศึกษาพบว่าการใช้ร้อยละ 1 โดยน้ำหนักของ TPGS-750-M เป็นสารลดแรงตึงผิวในสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ที่มีฤทธิ์ด่าง สามารถเปลี่ยนจากอะโรมาติกไอโซไทโอไซยาเนตและเอมีนหลายชนิดเป็นกัวนิดีนที่อุณหภูมิห้อง โดยให้ร้อยละผลิตภัณฑ์ที่ได้ในระดับดีถึงดีเยี่ยม (ร้อยละ 69-95) กระบวนการสังเคราะห์ในน้ำสามารถปรับใช้ในการเตรียมกัวนิดีในปริมาณสารระดับกรัม ตัวกลางไมเซลลาร์ในวัฏภาคน้ำมีความสามารถในการใช้ซ้ำสูง เนื่องจากสามารถเกิดปฏิกิริยาได้หลายรอบโดยปราศจากการสูญเสียประสิทธิผล คุณประโยชน์ของปฏิกิริยานี้ได้แก่ ปราศจากโลหะ ใช้น้ำเป็นตัวทำละลาย และเตรียมได้ง่ายที่อุณหภูมิห้องและระบบเปิด ยิ่งไปกว่านั้นวิธีการที่พัฒนาขึ้นนี้ยังสามารถใช้สังเคราะห์สารให้ความหวาน NC-174 ยา Pinacidil และ ตัวเร่งสำหรับไบโอดีเซล

Included in

Chemistry Commons



To view the content in your browser, please download Adobe Reader or, alternately,
you may Download the file to your hard drive.

NOTE: The latest versions of Adobe Reader do not support viewing PDF files within Firefox on Mac OS and if you are using a modern (Intel) Mac, there is no official plugin for viewing PDF files within the browser window.