Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

Solid state polymerization of 3,4-dioxythiophene derivatives

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

พอลิเมอไรเซชันแบบสถานะของแข็งของอนุพันธ์ 3,4-ไดออกซีไทโอฟีน

Year (A.D.)

2013

Document Type

Thesis

First Advisor

Yongsak Sritana-anant

Faculty/College

Graduate School (บัณฑิตวิทยาลัย)

Degree Name

Master of Science

Degree Level

Master's Degree

Degree Discipline

Petrochemistry and Polymer Science

DOI

10.58837/CHULA.THE.2013.1881

Abstract

New 3,4-dialkoxythiophene derivatives were synthesized based on structural modification of 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT). Five derivatives of diethyl 3,4-dialkoxythiophene-2,5-dicarboxylate were prepared from dihydroxy precursor in 9.4-61.1% yields. Only the vinyl-3,4-ethylene derivative could be hydrolyzed to the corresponding dicarboxylic acid in 92.5% yield. Decarboxylation provided the thiophene monomer in 59.5% yield. Halogenation of thiophene monomer with N-bromosuccinimde (NBS) and pyridinium tribromide provided dibromothiophene and tetrabromothiophene derivative in 96.0% and 23.7% yields, respectively. Oxidative polymerization of thiophene monomer and thermal polymerization of dibromothiophene supposedly gave the structurally similar polymer in 72.2% and 68.4% yields, respectively. The tetrabromoothiophene could be thermally polymerized in solid state to obtain polymer in 45.4% yield. Characterization of these resulting insoluble polymers were performed by UV-Vis and IR spectroscopy.

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

งานวิจัยนี้เป็นการศึกษาการสังเคราะห์อนุพันธ์ชนิดใหม่ของ 3,4-ไดแอลคอกซีไทโอฟีนที่ปรับเปลี่ยน โครงสร้างมาจาก 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน จากการศึกษาพบว่า สามารถสังเคราะห์อนุพันธ์ของไดเอทิล 3,4-ไดแอลคอกซีไทโอฟีน-2,5-ไดคาร์บอกซีเลต 5 ชนิด จากสารตั้งต้นไดไฮดรอกซีได้ในปริมาณ 9.4-61.1% และมีเพียงอนุพันธ์ไวนิล -3,4-เอทิลีนที่สามารถเปลี่ยนเป็นไดคาร์บอกซิลิกแอซิดในปริมาณ 92.5% ปฏิกิริยาดีคาร์บอนซีเลชันได้ไทโอฟีนมอนอเมอร์ในปริมาณ 59.5% ปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันด้วยเอ็นโบรโมซัคซินิไมด์และไพริดิเนียม ไตรโบรไมด์ ได้ผลิตภัณฑ์ไดโบรโมไทโอฟีนและอนุพันธ์เตตระโบรโมไทโอฟีนในปริมาณ 96.0% และ 23.7% ตามลำดับ แล้วนำอนุพันธ์ที่ได้มาทำการสังเคราะห์พอลิไทโอฟีนด้วยปฏิกิริยาออกซิเดทิฟพอลิ เมอไรเซชันของไทโอฟีนมอนอเมอร์และการพอลิเมอไรเซชันโดยใช้ความร้อนของไดโบรโมไทฟีนได้ผลิตภัณฑ์เป็นพอลิไทโอฟีนที่มีโครงสร้างลักษณะเดียวกันในปริมาณ 72.2% และ 68.4% ตามลำดับ ในขณะที่เตตระ โบรโมไทโอฟีนสามารถเกิดการพอลิเมอไรเซชันโดยใช้ความร้อนในสถานะของแข็งได้ผลิตภัณฑ์เป็นพอลิเมอร์ ในปริมาณ 45.4% และได้ทำการวิเคราะห์โครงสร้างของพอลิเมอร์ที่ไม่ละลายในตัวทำละลายเหล่านี้ด้วย เทคนิค ยูวี-วิสิเบิล และไออาร์ สปกโทรสโคปี

Link to Full Text

Share

COinS