Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

Degradation products of ketoconazole

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

สารจากการสลายตัวของคิโตโคนาโซล

Year (A.D.)

1996

Document Type

Thesis

First Advisor

Sunibhond Pummangura

Second Advisor

Chamnan Patarapanich

Faculty/College

Graduate School (บัณฑิตวิทยาลัย)

Degree Name

Master of Science in Pharmacy

Degree Level

Master's Degree

Degree Discipline

Pharmaceutical Chemistry

DOI

10.58837/CHULA.THE.1996.2285

Abstract

Photolysis of ketoconazole in four organic solvents with free access to air studied. It is found that the degradation products occurred when using methanol as solvent and with the optimum UV irradiation duration of 15 hours give better yields than acetone, ethylacetate and chloroform in the same condition. The isolated degradation products is 1-acetyl-4-[4-[[(lH-imidazo [2,1-a]3,4-dihydro-7-chloro-isoquinolyl)-6-spiro-2' -(1,3 -dioxolan-4-yl)] methoxy]phenyl]piperazine. The structure was elucidated by spectro copic techniques. Photolytic reaction mechanism is proposed via free radical and cyclization.

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

การศึกษาการสลายตัวของคีโตโคนาโซลด้วยแสง ในตัวทำละลายอินทรีย์สี่ชนิดในระบบเปิดพบว่าการใช้เมธานอลเป็นตัวทำละลายภายหลังจากฉายแสงอุลตราไวโอเล็ตนาน 15 ชั่วโมง จะให้สารจากการสลายตัวของคีโตโคนาโซลปริมาณมากที่สุด เมื่อเปรียบเทียบกับการใช้ตัวทำละลายอะซิโทนเอธิลอะซิเทต และคลอโรฟอร์ม สารสลายตัวที่แยกได้คือ 1-อะซิติล-4-[4-[[(1เอช-อิมิดาโซ[2,1-เอ]3, 4-ไดไฮโดร-7-คลอโร-ไอโสควิโนลิล)-6-สไปโร-2'-(1, 3-ไดออกโซแลน-4-อิล) เมธอกซี]ฟีนิล]พิเพอราซีน ซึ่งพิสูจน์เอกลักษณ์ของสารนี้โดยอาศัยสเปกโทรสโกปีเทคนิค กลไกการสลายตัวของคีโตโคนาโซลด้วยแสง คาดว่าผ่านอนุมูลอิสระ และการปิดเป็นวง

Link to Full Text

Share

COinS