Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

การสังเคราะห์สารประกอบดีบุกอินทรีย์ที่มีหมู่อะมิโนอัลคิล

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

Synthesis of organotin compounds containing aminoalkyl groups

Year (A.D.)

1993

Document Type

Thesis

First Advisor

อมร เพชรสม

Faculty/College

Graduate School (บัณฑิตวิทยาลัย)

Degree Name

วิทยาศาสตรมหาบัณฑิต

Degree Level

ปริญญาโท

Degree Discipline

เคมี

DOI

10.58837/CHULA.THE.1993.523

Abstract

ได้ทำการสังเคราะห์สารประกอบดีบุกอินทรีย์ที่มีหมู่อะมิโนอัลคิลที่เป็นอนุพันธ์ของ เอส-โตรแอซีนคือ Bu₃SnCH₂CH₂CH₂NH (เนื้อหาส่วนนี้เป็น สมการโปรดดูในตัวเล่ม) ... (I) Bu₂Sn(CH₂CH₂CH₂NH (เนื้อหาส่วนนี้เป็น สมการโปรดดูในตัวเล่ม) (II) จากการวิจัยนี้ โดยทำการสังเคราะห์ผ่านสารประกอบต่างๆ หลายขั้นตอนดังนี้ เริ่มต้นจากการรีดิวซ์บิส-(ไตรบิวทิลทิน) ออกไซด์ และไดบิวทิลทินออกไซด์ ด้วยโพลิ (เมธิลไฮดรอกซิลอกเซน) ได้ไตรบิวทิลทินไฮไดรด์ และไดบิวทิลทินไฮไดรด์ ตามลำดับ นำสารประกอบนี้ไปทำปฏิกิริยาไฮโดรสแตนเนชัน กับ แอไครโลไนทริล ได้สารประกอบ 3- (ไตรบิวทิลสแตนนิล) โพรไพโอไนทริล และสารประกอบ 3,3’- (ไดบิวทิลสแตนนิลลีน) ไดโพรไพโอไนทริล ตามลำดับ จากนั้นทำการรีดิวซ์หมู่ไนทริล ด้วย LiAlH₄ ได้สารประกอบแอมีน นำมาทำปฏิกิริยากับไซยานูริกคลอไรด์ จะได้ผลิตภัณฑ์เป็น (I) และ (II) ตามลำดับ นอกจานั้นงานวิจัยนี้ได้ทำการสังเคราะห์สารประกอบ 3- (ไตรบิวทิลสแตนนิล) โพรพานามีด, ไตรบิวทิล (2-เอธอกซีเอธิล) สแตนเนน, ไตรบิวทิล (2-บิวทอกซีเอธิล) สแตนเนน และ ไตรบิวทิล [3-(ออกซิรานิลเมธอกซี) โพรพิล] สแตนเนน จากปฏิกิริยาโฮโดรสแตนเนชันของไตรบิวทิลทิน โฮไดรด์ กับแอไครแลมีด, ไวนิลเอธิลอีเธอร์, ไวนิลบิวทิลอีเธอร์ และแอลลิลไกลซิดิลอีเธอร์ ตามลำดับ และทำปฏิกิริยาโฮโดรสแตนเนชันของไตรบิวทิลทิน โฮไดรด์ กับแอลลิลไกลซิดิลอีเธอร์ ได้สารประกอบไดบิวทิล [3-(ออกซิรานิลเมธอกซี) โพรพิล] สแตนเนน ทำการเปิดวงอีปอกไซด์ของสารประกอบทั้งสองด้วยเอธิลีนไดแอมีน จะได้สารประกอบ BU₃SnCH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂NHCH₂CH₂NH₂ กับสารประกอบ BU₂Sn(CH₂CH₂OCH₂CH₂(OH)CH₂NHCH₂CH₂NH₂)₂ ตามลำดับ สมการพิสูจน์โครงสร้างของสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นในแต่ละขั้นตอน อาศัยวิธีทางสเปกโตรสโกปี ได้แก่ อินฟราเรด, นิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์และแมสสเปกโตรเมตรี

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

In this research work, the organothin compounds containing aminoalkyl groups as s-triazine derivatives, for example, Bu₃SnCH₂CH₂CH₂NH ... (I) Bu₂Sn(CH₂CH₂CH₂NH ... ) (II) were synthesized through several steps. First tributyltin hydride and dibutyltin hydride were prepared from the reduction of bis-(tributyltin oxide and dibutyltin oxide with poly (methylhydrosiloxane). Hydrostannation of tributyltin hydride and dibutyltin hydride with acrylonitrile gave cyanotin products which were converted to amine b reduction with LiAlH4. The amine products were treated with cyanuric chloride to yield (I) and (II) respectively. Moreover, 3-(tributlylstannyl) propanamide, tributyl (2-ethoxyethyl) stannane and tributyl (2-butoxyethyl) stannane and tributyl [3-(oxiranylmethoxy) propyl] stannane were prepared from hydrostannation of tributyltine hydride with acrylamide, vinyl ethyl ether, vinyl butyl ether and allyl glycidyl ether, respectively. Reaction of dibutyltin hydride with allyl glycidyl ether yielded tributylbis [3-(oxiranylmethoxy) propyl] stannane. Opening of epoxide ring by treatment with ethylene diamine gave BU₃Sn(CH₂)₃OCH₂CH(OH)CH₂NHCH₂CH₂NH₂ and BU₂Sn[(CH₂)₃OCH₂CH₂(OH)CH₂NHCH₂CH₂NH₂]2 respectively. The identity of all synthesized compounds from each step were identified by using infrared, nuclear magnetic resonance and mass spectrometry.

Link to Full Text

Share

COinS