Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

Effect of solvent strength on the chromatographic behavior of certain organic acids on a multmodal phenylpropanolamine bonded silica column

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

ผลของความแรงของตัวทำลายต่อพฤติกรรมทางโครมาโทกราฟี ของกรดอินทรีย์บางชนิดบนมัลติโมดัล เฟนิลโพรพาโนลามีน บอนเด็ด ซิลิกา คอลัมน์

Year (A.D.)

1996

Document Type

Thesis

First Advisor

Vithaya Ruangpornvisuti

Second Advisor

Surapote Wongyai

Faculty/College

Graduate School (บัณฑิตวิทยาลัย)

Degree Name

Master of Science

Degree Level

Master's Degree

Degree Discipline

Chemistry

DOI

10.58837/CHULA.THE.1996.2199

Abstract

The solvent of the injected sample significantly influenced the chromatographic behavior of acidic compounds on a phenylpropanolamine bonded silica column. The retention of the tested compounds, including phenol, L-ascorbic acid, benzoic acid, acetylsalicylic acid and salicylic acid, was manipulated by modifying the pH of the solution within a rage of 2.5-6.5 and the proportion of organic modifier in the mobile phase in isocratic mode. The mechanism of interaction at each pH was identified by changing the ratios of acetonitrile in the mobile phase and the solvent strength was studied. Four tested substances, i.e. phenol, benzoic acid, acetylsalicylic acid and salicylic acid showed the same effect, that is an increase in pH until reach their pKa resulted increase in the effect of solvent strength in accordance with the observation that their retention at high pH is governed predominantly by hydrophobic interaction comparing to low pH and hydrophobicity decreases when pH are higher than the pKa due to ionized form of all these organic acids except L-ascorbic acid, its retention at low pH is based mainly on ionic interaction. The effect of injected solvent strength on the multimodal stationary phase is the same as that on a reversed-phase column only when the hydrophobic interaction is dominant i.e. the number of theoretical plates of each compound distinctly depends on the strength of the injected solvent and reaches a constant level at the same strength as the mobile phase. Meanwhile the effect of the injected solvent at pH to which the ionic interaction is predominant is the same as that on an ion-exchange column.

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

ความแรงของตัวทำละลายของสารตัวอย่างมีอิทธิพลอย่างมากต่อพฤติกรรมทางโครมาโทกราฟีของสารประกอบที่เป็นกรดอินทรีย์บางชนิดบนคอลัมน์ชนิดมัลติโมดัลของไฮเพอร์ฟอร์มานลิควิดโครมาโทกราฟีที่มีเฟนิลโพรพาโนลามีนเป็นเฟสคงที่ กรดอินทรีย์ที่นำมาศึกษาได้แก่ ฟีนอล, กรดแอล-แอสคอบิก, กรดเบนโซอิก, กรดอะเซทิลซาลิไซลิก และ กรดซาลิไซลิก โดยเลือกใช้ฟอสเฟตบัฟเฟอร์ที่ปรับ pH ในช่วง 2.5-6.5 ภายใต้ระบบไอโซเครติกเป็นเฟสเคลื่อนที่ ในขั้นแรกได้ศึกษาชนิดของอันตรกิริยาที่เด่นของแต่ละ pH โดยแปรสัดส่วนของอะซีโทไนทริลในเฟสเคลื่อนที่และการเปลี่ยนความแรงของตัวทำละลายอินทรีย์ จากการศึกษาพบว่ากรดอินทรีย์ 4 ชนิด คือ ฟีนอล, กรดเบนโซอิก, กรดอะเซทิลซาลิไซลิก และกรดซาลิไซลิก แสดงผลเช่นเดียวกันคือ มีกลไกเด่นเป็นแบบไฮโดรโฟบิกโดยใช้ไฮโดรโฟบิกซิตีของสารเหล่านี้มีค่าลดลงเมื่อ pH สูงขึ้นสาเหตุเนื่องจากการแตกตัวของกรดอินทรีย์เหล่านี้ แต่พบว่ากรดแอล-แอสคอบิกมีพฤติกรรมที่แตกต่างออกไปจากกรดอินทรีย์ตัวอื่นๆ กล่าวคือ ที่ pH มีค่าต่ำพบว่ามีกลไกเด่นเป็นแบบไอออนิกในขณะที่ pH สูง พบว่าแสดงผลเหมือนกับกรดอินทรีย์ตัวอื่นที่ศึกษา อิทธิพลของความแรงของตัวทำละลายบนเฟสคงที่แบบมัลติโมดัลพบว่าเหมือนกับบนคอลัมน์รีเวอร์สเฟสเมื่อกลไกเด่นเป็นไฮโดรโฟบิกนั่นคือค่าเพลตทางทฤษฏีของสารประกอบแต่ละชนิดขึ้นกับความแรงของตัวทำละลายอย่างชัดเจนและมีค่าคงที่ เมื่อความแรงของตัวทำละลายมีความแรงเท่ากับในเฟสเคลื่อนที่ ในขณะที่อิทธิพลของตัวทำละลาย ณ. pH ที่แสดงอันตรกิริยาเด่นเป็นแบบไอออนิกพบว่าแสดงผลการแยกเช่นเดียวกับคอลัมน์ไอออนเอ็กเชนจ์

Link to Full Text

Share

COinS