Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

Chemical constituents from a Thai tunicate, Didemnum sp.

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

สารเคมีจากทูนิเคต, Didemnum sp. ของไทย

Year (A.D.)

1997

Document Type

Thesis

First Advisor

Khanit Suwanborirux

Second Advisor

Surattana Amnuoypol

Faculty/College

Graduate School (บัณฑิตวิทยาลัย)

Degree Name

Master of Science in Pharmacy

Degree Level

Master's Degree

Degree Discipline

Pharmacognosy

DOI

10.58837/CHULA.THE.1997.1232

Abstract

Four halogenated pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleosides were isolated from a Thai tunicate, Didemnum sp.: including three known compounds, 4-amino-7-(5'-deoxyribos-1'beta-yl)-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 4-amino-7-(5'-deoxyribos-1'beta-yl)-5-bromopyrrolo[2,3-d]pyrimidine, and 4-amino-7-(5'-deoxyxylos-1'beta-yl)-5-iodo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and a new derivative, 4-amino-7-(5'-deoxyxylos-1'beta-yl)-5-bromopyrrolo[2,3-d]pyrimidine. The structures and relative stereochemistry of the compounds were elucidated through extensive analyses of their uv, ir, ms, 1H and 13C nmr spectral data, especially NOE and LCMS techniques, as well as comparison with the data of related compounds.

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

จากการแยกสกัดสารจากทูนิเคตไทย, Didemnum sp. สามารถแยกสารในกลุ่มนิวคลีโอไซด์ได้ 4 ชนิด ได้แก่ 4-amino-7-(5'-deoxyribos-1'beta-yl)-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 4-amino-7-(5'-deoxyribos-1'beta-yl)-5-bromopyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 4-amino-7-(5'-deoxyxylos-1'beta-yl)-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidine และ 4-amino-7-(5'-deoxyxylos-1'beta-yl)-5-bromopyrrolo[2,3-d]pyrimidine ซึ่งสารตัวสุดท้ายยังไม่เคยมีรายงานมาก่อน การพิสูจน์สูตรโครงสร้างของสารทั้ง 4 ชนิดนี้ทำโดยการวิเคราะห์ข้อมูลจากสเปคตรัมของ uv, ir, ms, 1H และ 13C nmr โดยเฉพาะอย่างยิ่งจากข้อมูลที่ได้จากเทคนิค NOE และ LCMS ร่วมกับการเปรียบเทียบข้อมูลกับสารชนิดอื่น ที่มีโครงสร้างทางเคมีที่สัมพันธ์กัน

Share

COinS