Chulalongkorn University Theses and Dissertations (Chula ETD)

A study of the reactivity of sodium ions in etherification reaction of cellulose

Other Title (Parallel Title in Other Language of ETD)

การศึกษาเกี่ยวกับรีแอคทิวิตี้ของโซเดียมอิออนในปฏิกิริยาอีเธอริฟิเคชั่นของเซลลูโลส

Year (A.D.)

1975

Document Type

Thesis

First Advisor

Anarai Singhaohandhu

Faculty/College

Graduate School (บัณฑิตวิทยาลัย)

Degree Name

Master of Science

Degree Level

Master's Degree

Degree Discipline

Chemistry

DOI

10.58837/CHULA.THE.1975.174

Abstract

The reactivity of sodium ions in etherification reaction of cellulose was studied and the experiments were conducted under various reaction conditions. Sodium chloroacetate immediately obtained from the reaction of sodium hydroxide and monochloroacetic acid, was used as etherifying agent. The extent of the reactivity of sodium ions was studied at various tem.peratures, reaction times and reaction media. In this work, the laboratory experiments were conducted at 26 + 2°C and at 44 + 2°C for 1, 3, 5 and 7 days and by using non-polar (benzene, toluene, n-hexane and cyclohexane) and polar organic solvents (methyl ethyl ketone, acetone, iso-propyl alcohol, n-propyl alcohol and ethyl alcohol) as reaction media. The degrees of substitution (D.S.is) of etherification products after 1, 3, 5 and 7 days were determined. The D.S.'s of the first day were used as reference for considering the extent of the reactivity of sodium ions whereas those of third, fifth and seventh days as indicators of the inducing tendency or promotion for further etherification of cellulose. From this experiment, the extent of the reactivity of sodium ions was found to be affected by temperature, reaction time and by the nature of reaction media and of cellulose. By comparison, the most satisfactory result was obtained by using methyl ethyl ketone as a reaction medium. Methyl ethyl ketone is, thus, considered as an excellent reaction medium with high reactivity of sodium ions and with the preferred promotion for further etherification under the reaction conditions of this investigation.

Other Abstract (Other language abstract of ETD)

การศึกษาเกี่ยวกับรีแอคทิวิตี้ของโซเดียมอิออน ในขบวนการอีเธอริฟิเคชั่นของเซลลูโลส ได้ทำการศึกษาทดลองภายใต้สภาวะต่าง ๆกัน สารที่ใช้ในการทำให้เกิดอีเธอริฟิเคชั่น (etherifying agent) คือโซเดียมคลอโรอะซีเตต (sodium chloroacetate) ซึ่งเตรียมได้ใหม่ๆจาก ปฎิกริยาของโซเดียมไฮดรอกไซด์ (sodium hydroxide) และกรดโมโนคลอโรอะซิติค (mono chloroacetic acid) การศึกษานี้ได้ทำการทดลองโดยใช้แฟคเตอร์ต่าง ๆ เช่น อุณหภูมิ เวลา และรีแอคชั่นมีเดียเป็นต้น เป็นองค์ประกอบในการพิจารณา เกี่ยวกับขอบเขต ( extent) ของ รีแอคทิวิตี้ของโซเดียมอิออน การทดลองได้ปฏิบัติการที่อุณหภูมิ 26 + 2 และที่ 44 + 2 องศาเซลเซียส ( degree Celcius) เวลา 1, 3, 5 และ 7 วัน และใช้รีแอคชั่นมีเดียชนิดต่าง ๆ ตัวอย่างเช่น เบนชื่น (benzene), โทลูอื่น (toluene), นอร์มอล-เฮกเซน (n-hexane) | ไซโคลเอกเชน (cyclohexane) | เมทธิล เอทธิล คีโตน (methyl ethyl ketone) | อะซีโตน (acetone), ไอโฮ-โปร ปิลแอลกอฮอล (iso-propyl alcohol) นอร์มอล-โปรบิล แอลกอออล (n-propyl alcohol) และ เอทธิล แอลกอฮอล์ (ethyl alcohol) หลัง จากปฏิกริยาเคมีเกิดขึ้นในช่วงเวลาต่าง ๆกันดังกล่าวแล้ว นำผลิตภัณฑ์ที่ได้ไปหาปริมาณของการแทนที่ (Degree of substitution, D.S.)และการพิจารณาขอบเขตของรีแอคทิวิตี้ของโซเดียม อิออนในสภาวะหนึ่งๆ พิจารณาจากค่าดีกรีของการแทนที่ของผลิตภัณฑ์ที่ได้ในวันแรก เป็นเกณฑ์ ตัดสิน ส่วนค่าของดีกรีของการแทนที่ในช่วงเวลาอื่น ๆ (3, 5 และ 7 วัน) นั้น จะใช้เป็นเครื่องชี้บ่งให้ทราบถึงความสามารถในการส่งเสริมให้เกิดอีเธอริฟิเคชั่นในเซลลูโลส จากการศึกษาทดลองพบว่าอุณหภูมิ เวลา และลักษณะประจาตัวของรีแอคชั่นมีเดียและ ของเซลลูโลส เป็นสิ่งที่ทำให้เกิดความแตกต่างเกี่ยวกับขอบเขตของรีแอคทิวิตี้ของโซเดียมอิออน ในสภาวะหนึ่งๆ ที่ได้ทาการศึกษาทดลองนี้ จากการเปรียบเทียบผลที่ได้จากการศึกษาทดลองนี้พบว่า เมื่อใช้ เมทธิล เอทธิล คีโตน เป็นรีแอคชั่นมีเดียม จะให้ผลเป็นที่พอใจ และอาจกล่าวได้ว่า เมทธิล เอทธิล คีโตน เป็นรีแอคชั่นมีเดียมที่ดีซึ่งช่วยให้โซเดียมอิออนมีรีแอคทิวิตี้สูง นอกจากนี้ยังเป็นตัวที่ช่วยส่งเสริม ให้เกิดอีเธอริเคชั่นของเซลลูโลสดีด้วย

Link to Full Text

Share

COinS